3,3′-Diaminobenzidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3,3′-Diaminobenzidin
Andere Namen	2,2′,4,4′-Biphenyltetramin 3,3′,4,4′-Tetraaminobiphenyl
Summenformel	C12H14N4
Kurzbeschreibung	brauner geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 91-95-2 EG-Nummer 202-110-6 ECHA-InfoCard 100.001.919 PubChem 7071 ChemSpider 6804 Wikidata Q4030650
Eigenschaften
Molare Masse	214,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	175–177 °C[1]
Löslichkeit	wenig in Wasser (0,55 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 341​‐​350 P: 201​‐​280​‐​308+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3,3′-Diaminobenzidin (DAB) gehört zur Gruppe der Benzidine.

Eigenschaften

3,3′-Diaminobenzidin wird in der Biochemie als chromogenes Substrat für eine Immunfärbung mit einer Meerrettichperoxidase verwendet und liefert nach Oxidation mit Wasserstoffperoxid einen braunen, in Wasser unlöslichen, aber in Ethanol löslichen Farbstoff,^[3] z. B. bei einem Immunperoxidaseassay, beim Western Blot und in der Immunhistochemie.

Literatur

• T. Mitsui: Development of peroxidase histochemistry. In: The Tokai journal of experimental and clinical medicine. Band 9, Nummer 3, August 1984, S. 167–173, PMID 6100404.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 3,3′-Diaminobenzidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu Biphenyl-3,3′,4,4′-tetrayltetraamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ J. A. Litwin: Histochemistry and cytochemistry of 3,3'-diaminobenzidine. A review. In: Folia histochemica et cytochemica. Band 17, Nummer 1, 1979, S. 3–28, PMID 220157.