2C (Stoffgruppe)

2C (2C-x) ist der Stoffgruppename der psychedelischen Phenethylamine, die an der zweiten und fünften Position der Phenethylaminstammstruktur eine Methoxygruppe besitzen. Meist tragen diese Substanzen an der vierten Position (para-substituiert) einen lipophilen Substituenten, der die Potenz und den Abbau der Substanz beeinflusst. Viele dieser 2C-Substanzen wurden erstmals in den 1970/80er von Alexander Shulgin synthetisiert und in seinem Buch PiHKAL (Phenethylamines I Have Known And Loved) beschrieben. Shulgin ist auch der Namensgeber dieser Stoffgruppe, welches die zwei Kohlenstoffatome (Carbon) zwischen dem Benzolring und der Aminogruppe benennt. Einige dieser 2C-Substanzen werden als Liganden in der Aufklärung von Struktur-Wirkungs-Beziehung bei den 5-HT_2A/2C-Rezeptoren eingesetzt.^[1][2][3][4]

Tabellarische Übersicht

Name	R3	R4	Strukturformel
2C-B	–H	–Br
2C-C	–H	–Cl
2C-D	–H	–CH3
2C-E	–H	–CH2CH3
2C-F	–H	–F
2C-G	–CH3	–CH3
2C-G-3	–(CH2)3–
2C-G-4	–(CH2)4–
2C-G-N	–(CH)4–
2C-H	–H	–H
2C-I	–H	–I
2C-N	–H	–NO2
2C-O	–H	–OCH3
2C-O-4	–H	–OCH(CH3)2
2C-P	–H	–CH2CH2CH3
2C-SE	–H	–SeCH3
2C-T	–H	–SCH3
2C-T-2	–H	–SCH2CH3
2C-T-4	–H	–SCH(CH3)2
2C-T-7	–H	–S(CH2)2CH3
2C-T-8	–H	–SCH2CH(CH2)2
2C-T-9	–H	–SC(CH3)3
2C-T-13	–H	–S(CH2)2OCH3
2C-T-15	–H	–SCH(CH2)2
2C-T-17	–H	–SCH(CH3)CH2CH3
2C-T-21	–H	–S(CH2)2F
2C-TFM	–H	–CF3
2C-YN	–H	–C≡CH
2C-V	–H	–CH=CH2	–
2C-CN	–H	–C≡N	–
2C-CA	–H	–COOH	–
2C-BI-1	–H	–C6H5	–
2C-IP	–H	–C3H7	–
2C-HM	–H	–CH2–OH	–
2C-NH	–H	–NH2	–

Literatur

• Alexander T. Shulgin, Tania Manning, Paul F. Daley: The Shulgin Index: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds, Volume One. Transform Press, Berkeley 2011, ISBN 978-0-9630096-3-0.
• D. Trachsel, D. Lehmann, Ch. Enzensperger: Phenethylamine Von der Struktur zur Funktion. Nachtschatten Science-Edition, Solothurn 2013, ISBN 978-3-03788-700-4.

Weblinks

• isomerdesign.com: PiHKAL, visuelle Datenbank (englisch)
• Erowid: PiHKAL (englisch)

Einzelnachweise

1. ↑ Daniel Trachsel: Synthese von neuen (Phenylalkyl)aminen zur Untersuchung von Struktur-Aktivitätsbeziehungen. Mitteilung 2. In: Helvetica Chimica Acta. Band 86, Nr. 7, 2003, S. 2610–2619, doi:10.1002/hlca.200390210.
2. ↑ Antoni R. Blaazer, Pieter Smid, Chris G. Kruse: Structure-Activity Relationships of Phenylalkylamines as Agonist Ligands for 5-HT Receptors. In: ChemMedChem. Band 3, Nr. 9, 2008, S. 1299–1309, doi:10.1002/cmdc.200800133.
3. ↑ Ahmet Altun, Kurtulus Golcuk, Mustafa Kumru, Abraham F. Jalbout: Electron-conformational study for the structure-hallucinogenic activity relationships of phenylalkylamines. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 11, Nr. 18, 2003, S. 3861–3868, doi:10.1016/S0968-0896(03)00437-1.
4. ↑ Thomas S. Ray, Olivier Jacques Manzoni: Psychedelics and the Human Receptorome. In: PLoS ONE. Band 5, Nr. 3, 2010, S. e9019, doi:10.1371/journal.pone.0009019.

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