Sulfobenzoesäuren

Sulfobenzoesäuren
Name	2-Sulfobenzoesäure	3-Sulfobenzoesäure	4-Sulfobenzoesäure
Andere Namen	o-Sulfobenzoesäure, 2-Sulfobenzoat, Orthosulfobenzoesäure	m-Sulfobenzoesäure, 3-Sulfobenzoat	p-Sulfobenzoesäure, 4-Sulfobenzoat, Parasulfobenzoesäure
Strukturformel
CAS-Nummer	632-25-7	121-53-9	636-78-2
PubChem	12438	8477	69469
Summenformel	C7H6O5S
Molare Masse	202,185 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver
Schmelzpunkt	134 °C[1]	141 °C[2]	259–260 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser
GHS- Kennzeichnung	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	siehe oben	siehe oben	siehe oben
	siehe oben	siehe oben	siehe oben
	siehe oben	siehe oben	siehe oben

Die Sulfobenzoesäuren (oder auch Sulfobenzoate) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch von der Benzolsulfonsäure ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxy- (–COOH) und Sulfonsäuregruppe (–SO₃H) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₆O₅S.

Geschichte

Eine erste Beschreibung der 4-Sulfobenzoesäure erfolgte schon 1834 durch den deutschen Chemiker Eilhard Mitscherlich.^[3][4]

Eigenschaften

Aufgrund der räumlichen Anordnung der 2-Sulfobenzoesäure kann es bei ihr zum Ringschluss zwischen den beiden funktionellen Gruppen kommen. Die entstehende Verbindung (ihr fehlt ein H₂O) wird als 2-Sulfobenzoesäureanhydrid mit der Summenformel C₇H₄O₄S bezeichnet.

Derivate

Sulfobenzoesäuren bilden den Ausgangspunkt für verschiedene Salze, Ester, Amide sowie chlorierte und andere Derivate. Dazu zählt auch das Saccharin C₇H₅NO₃S, das als 2-Sulfobenzoesäure-imid aufgefasst werden kann, sowie dessen Derivate. Ein weiteres Derivat ist z. B. die 5-Sulfosalicylsäure (2-Hydroxy-5-sulfobenzoesäure) C₇H₆O₆S.

Weitere Derivate sind:

• 2-Sulfobenzoesäure-Dichlorid C₇H₄Cl₂O₃S, CAS-Nummer: 34684-21-4
• 3-Sulfobenzoesäure-Dichlorid C₇H₄Cl₂O₃S, CAS-Nummer: 4052-92-0
• 4-Sulfobenzoesäure-Dichlorid C₇H₄Cl₂O₃S, CAS-Nummer: 7516-60-1

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1363.
2. ↑ Taverne. in: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1906, 25, 53.
3. ↑ Mitscherlich, E.: Über die Benzoëschwefelsäure in Ann. Phys. Chem. 32 (1834) 227–232.
4. ↑ Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 152 pdf.