Phenylbenzimidazolsulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylbenzimidazolsulfonsäure
Andere Namen	Ensulizol (INN)[1] 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure PHENYLBENZIMIDAZOLE SULFONIC ACID (INCI)[2]
Summenformel	C13H10N2O3S
Kurzbeschreibung	Pulver weißes geruchloses Pulver[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 27503-81-7 EG-Nummer 248-502-0 ECHA-InfoCard 100.044.078 PubChem 33919 ChemSpider 31267 DrugBank DB11115 Wikidata Q7181424
Eigenschaften
Molare Masse	274,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3]
Dichte	1,62 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	> 300 °C[4]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (109 mg·l−1 bei 25 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten	> 6.600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Natriumsalz)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenylbenzimidazolsulfonsäure (internationaler Freiname Ensulizol) ist ein UV-Filter, welcher seit 1934 auf dem Markt ist. Wegen seiner geringen Löslichkeit muss er mit einer starken Base wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid neutralisiert werden.^[6] Der Sunscreen-Index als Triethanolamin-Salz beträgt 8,2.^[5]

Eigenschaften

2-Phenyl-1H-benzimidazol-5-sulfonsäure ist ein brennbares, schwer entzündbares, weißes, geruchloses Pulver, das sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 410 °C.^[3]

Zulassung

Phenylbenzimidazolsulfonsäure ist nach deutscher Kosmetik-Verordnung bis zu einer Höchstkonzentration von 8 % (berechnet als Säure) zugelassen.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ INN Recommended List 45, World Health Organisation (WHO), 9. März 2001.
2. ↑ Eintrag zu PHENYLBENZIMIDAZOLE SULFONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. Juli 2020.
3. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 2-Phenyl-1H-benzimidazol-5-sulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b} Datenblatt 2-Phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid monohydrate, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Mai 2014 (PDF) (JavaScript erforderlich).
5. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. Mai 2014.
6. ↑ Patent WO2007135196: Stable soluble salts of phenylbenzimidazole sulfonic acid at phs at or below 7.0. Angemeldet am 9. Juli 2007, veröffentlicht am 29. November 2007, Anmelder: Symrise, Erfinder: William Johncock, Juergen Claus.‌