2-Pentanol

Strukturformel
ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Pentanol
Andere Namen	sec-Amylalkohol 2-Pentylalkohol 2-PENTANOL (INCI)[1]
Summenformel	C5H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6032-29-7 [(RS)-(±)-2-Pentanol] 31087-44-2 [(R)-(–)-2-Pentanol] 26184-62-3 [(S)-(+)-2-Pentanol] EG-Nummer 227-907-6 ECHA-InfoCard 100.025.370 PubChem 22386 Wikidata Q210479
Eigenschaften
Molare Masse	88,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,81 g·cm−3[2][3]
Schmelzpunkt	−50 °C[2][3]
Siedepunkt	119 °C[2][3]
Dampfdruck	5,3 hPa (20 °C)[2][3] 11,2 hPa (30 °C)[2] 45 hPa (50 °C)[2] 100 hPa (65 °C)[2]
Löslichkeit	leicht in Wasser (166 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,4053 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​332​‐​315​‐​319​‐​335 EUH: 066 P: 210​‐​233​‐​240​‐​303+361+353​‐​304+340+312​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	1470 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Pentanol (auch sec-Amylalkohol genannt) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären Alkohole.

Vorkommen

Natürlich kommt 2-Pentanol in Bananen,^[5][6] Erdbeeren,^[6] Äpfeln (Malus domestica),^[7] Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum)^[7] und Gewürzvanille (Vanilla planifolia)^[7] vor.

• 

  Schwarze Johannisbeeren

• 

  Apfel

• 

  Erdbeere

• 

  Gewürzvanille

Daneben findet sich der Alkohol in Lebensmitteln, wie Fleisch- oder Milchprodukten.^[3]

Isomere

2-Pentanol ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole. 2-Pentanol kommt in zwei stereoisomeren Formen vor, dem (R)-2-Pentanol und (S)-2-Pentanol. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel von „2-Pentanol“ ohne jeden weiteren Zusatz die Rede ist, meint man stets das Racemat, also (RS)-(±)-2-Pentanol, ein 1:1-Gemisch von (R)- und (S)-2-Pentanol.

Isomere von 2-Pentanol
Name	(S)-2-Pentanol	(R)-2-Pentanol
Andere Namen	(+)-2-Pentanol	(–)-2-Pentanol
Strukturformel
CAS-Nummer	26184-62-3	31087-44-2
	6032-29-7 (unspez.)
EG-Nummer	607-880-0	622-562-1
	227-907-6 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.239.270	100.151.312
	100.025.370 (unspez.)
PubChem	2724896	7014876
	22386 (unspez.)
Wikidata	Q20680358	Q72499989
	Q210479 (unspez.)

Darstellung und Gewinnung

2-Pentanol kann durch die Hydrolyse von 2-Chlorpentan, die Hydratisierung von 2-Penten oder die Hydrierung von 2-Pentanon gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Die Oxidation von 2-Pentanol liefert 2-Pentanon.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Pentanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 34 °C.^[2][8] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (44 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol.‑% (385 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2][8] Die Zündtemperatur beträgt 330 °C.^[2][8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

2-Pentanol dient als Lösungsmittel für Farben und Lacke, sowie für pharmazeutische und kosmetische Zwischenprodukte. Die reinen Enantiomeren werden als chirale Ausgangsstoffe in enantioselektiven Synthesen, wie z. B. der Synthese von ferroelektrischen Flüssigkristallen verwendet.^[3]

Siehe auch

• 3-Pentanol
• 1-Pentanol

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu 2-PENTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o} Eintrag zu 2-Pentanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Pentanole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Mai 2018.
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-416.
5. ↑ R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gasehromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online).
6. ↑ ^{a b} Roland Tressl, Friedrich Drawert: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-¹⁴C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 26, 1971, S. 774–779 (PDF, freier Volltext).
7. ↑ ^{a b c} 2-PENTANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
8. ↑ ^{a b c} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.