2-Nitropropan

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Nitropropan
Andere Namen	Dimethylnitromethan Isonitropropan 2-NP
Summenformel	C3H7NO2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-46-9 EG-Nummer 201-209-1 ECHA-InfoCard 100.001.100 PubChem 398 ChemSpider 387 Wikidata Q209453
Eigenschaften
Molare Masse	89,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,99 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−93 °C[1]
Siedepunkt	120 °C[1]
Dampfdruck	17,2 hPa (20 °C)[1] 29,9 hPa (30 °C)[1] 49,8 hPa (40 °C)[1] 79,9 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (17 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,3944 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​331​‐​341​‐​350​‐​412 P: 201​‐​210​‐​280​‐​304+340+311​‐​308+313​‐​370+378[1]
MAK	Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 18 mg·m−3[4]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−180,3 kJ/mol[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Nitropropan ist eine organische chemische Verbindung, die zur Gruppe der aliphatischen Nitroverbindungen, den Nitroalkanen gehört.

Vorkommen

2-Nitropropan entsteht bei der Verbrennung von Tabak und anderem nitratreichen organischen Material.

Darstellung und Gewinnung

Die industrielle Herstellung von 2-Nitropropan erfolgt in einer Gasphasennitrierung von Propan mittels Salpetersäure, wobei das Verhältnis der entstehenden Nitroverbindungen Nitromethan, Nitroethan, 1-Nitropropan und 2-Nitropropan von der Temperatur abhängt. Andererseits kann es durch Reaktion von Distickstofftetroxid mit Propan in Anwesenheit eines Überschusses Sauerstoff synthetisiert werden.^[6]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Nitropropan ist eine klare, ölige Flüssigkeit. Technisches Nitropropan kann eine leicht gelbe Färbung aufweisen. Die Verbindung siedet bei Normaldruck bei 120,25 °C.^[7][8] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,61144, B = 1664,036 und C = −32.155 im Temperaturbereich von 254,4 bis 393,5 K.^[9] Die Verdampfungsenthalpie beträgt bei 25 °C 41,4 kJ·mol⁻¹, am Siedepunkt 36,8 kJ·mol⁻¹.^[6] 2-Nitropropan ist wenig in Wasser löslich, aber mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln. Es ist selbst auch ein hervorragendes Lösungsmittel für viele organische Verbindungen. 2-Nitropropan ist mit Wasser nur begrenzt mischbar. Mit zunehmender Temperatur steigen die Löslichkeiten von 2-Nitropropan in Wasser und von Wasser in 2-Nitropropan nur in geringem Maße an.^[6]

Löslichkeiten zwischen 2-Nitropropan und Wasser[6]
Temperatur	°C	25	70
2-Nitropropan in Wasser	in Ma-%	1,7	2,3
Wasser in 2-Nitropropan	in Ma-%	0,5	1,6

Mit einem Wassergehalt von 29,4 Ma% bildet die Verbindung ein bei 88,55 °C und Normaldruck siedendes Azeotrop.^[6]

Chemische Eigenschaften

2-Nitropropan ist unter Normalbedingungen stabil, reagiert jedoch mit basischen Substanzen unter Deprotonierung am mittleren Kohlenstoffatom. Das dabei entstehende aci-Nitropropan-Anion kann beim Erhitzen oder Konzentrieren aus Lösungen heftig explodieren. Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 180 °C eine stark exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −2100 J·g⁻¹ bzw. −187,1 kJ·mol⁻¹.^[10]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Die Verbindung ist brennbar und bildet mit Luft explosive Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 26 °C.^[1][11] Die untere Explosionsgrenze liegt bei 2,2 Vol.‑% (81 g/m³).^[1][11] Die Zündtemperatur beträgt 425 °C.^[1][11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 5·10⁻⁵ S·m⁻¹ bei 30 °C eher gering.^[12]

Verwendung

Es wird eher selten als Lösungsmittel verwendet. Weiterhin findet es Anwendung als Treibstoffzusatz.

Toxikologie

Der Hauptaufnahmeweg von 2-Nitropropan verläuft über den Atemtrakt. Akut muss mit Reizung der Augen, Schleimhäute und Atemwege gerechnet werden. Weiterhin können Störungen des Zentralnerven- und Gastrointestinalsystems, Blutschädigung sowie Leberschäden auftreten. Vergiftungssymptome sind Kopfschmerz, Schwindel, taumelnder Gang, Erbrechen und Bauchschmerzen.

2-Nitropropan ist im Tierversuch krebserregend.

Chronische Aufnahme ruft schwere Leberschäden hervor; ein nachgewiesener Fall führte nach 3 Wochen zum Tod eines Arbeiters.^[1]

Weblinks

• Environmental Health Criteria (EHC) für 2-Nitropropane

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o} Eintrag zu 2-Nitropropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-394.
3. ↑ Eintrag zu 2-nitropropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 79-46-9 bzw. 2-Nitropropan), abgerufen am 2. November 2015.
5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
6. ↑ ^{a b c d e} S.B. Markofsky: Nitro Compounds, Aliphatic, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; doi:10.1002/14356007.a17_401.pub2.
7. ↑ Toops, E.E.: Physical Properties of High Purity Nitroparaffins in J. Phys. Chem. 60 (1956) 304–306.
8. ↑ CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
9. ↑ Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947), S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
10. ↑ Maule, I.; Razzetti, G.; Restelli, A.; Palmieri, A.; Colombo, C.; Ballini, R.: Thermal Stability Evaluation of Nitroalkanes with Differential Scanning Calorimetry in Org. Process Res. Dev. 25 (2021) 781–788, doi:10.1021/acs.oprd.0c00433.
11. ↑ ^{a b c} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
12. ↑ Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.