2-Nitronaphthalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Nitronaphthalin
Andere Namen	β-Nitronaphthalin 2-NN
Summenformel	C10H7NO2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 581-89-5 EG-Nummer 209-474-5 ECHA-InfoCard 100.008.614 PubChem 11392 Wikidata Q2617910
Eigenschaften
Molare Masse	173,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,31 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	78,7 °C[1]
Siedepunkt	165 °C (20 mbar)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (22 mg/l)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​350​‐​411 P: 201​‐​210​‐​273​‐​308+313[1]
MAK	Schweiz: 0,035 ml·m−3 bzw. 0,25 mg·m−3[3]
Toxikologische Daten	4400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Nitronaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen. Es ist ein farbloser Feststoff.

Vorkommen

2-Nitronaphthalin kommt in geringer Konzentration in Dieselmotor-^[5] und Industrieabgasen, sowie in Verbrennungsrückständen von Holz^[6] (bei unvollständiger Verbrennung von organischem Material) vor.

Darstellung

2-Nitronaphthalin wird durch Reaktion von Naphthalin mit Nitriersäure gewonnen, wobei es allerdings als Nebenprodukt entsteht. Hauptprodukt ist das 1-Nitronaphthalin. Bei technischen Prozessen beträgt das Produktverhältnis > 95 % (1-Nitronaphthalin) zu < 4,5 % (2-Nitronaphthalin).^[7]

Verwendung

2-Nitronaphthalin wird zur Herstellung von Naphthylaminen (zum Beispiel 2-Naphthylamin), von Farbstoffen und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.

Sicherheitshinweise

Stäube von 2-Nitronaphthalin können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Im Tierversuch ist 2-Nitronaphthalin schwach, aber eindeutig krebserzeugend.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 2-Nitronaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu 2-nitronaphthalene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
3. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 581-89-5 bzw. 2-Nitronaphthalin), abgerufen am 2. November 2015.
4. ↑ ^{a b} Labor für Umweltanalysen Bremen: Arbeits- und Umweltmedizinische Analysen (Memento vom 29. August 2013 im Internet Archive) (PDF; 498 kB), abgerufen am 29. März 2013.
5. ↑ IARC (Hrsg.): Diesel and gasoline engine exhausts and some nitroarenes (= IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Band 46). IARC, Lyon, France 1989, ISBN 92-832-1246-0 (iarc.fr [PDF]). 
6. ↑ Health Council of the Netherlands (Hrsg.): 2-Nitronaphthalene : health-based calculated occupational cancer risk values. Health Council of the Netherlands, Dutch Expert Committee on Occupational Standards, Den Haag 2005, ISBN 90-5549-561-1 (2-Nitronaphthalene : health-based calculated occupational cancer risk values (Memento vom 7. Dezember 2015 im Internet Archive) [PDF]). 
7. ↑ Patentanmeldung DE2622313A1: Verfahren zur Herstellung von Mononitroaromaten. Veröffentlicht am 1. Dezember 1977, Erfinder: K.-W. Thiem, A. Hamers, J. Heinen.‌