Essigsäurepentylester

Essigsäurepentylester (häufig auch Essigsäureamylester) sind die Ester der Essigsäure und der acht isomeren Pentylalkohole. Andere Bezeichnungen aufgrund ihrer chemischen Struktur oder ihrer Eigenschaften sind: Essigsäureamylester, Amylacetate, Essigsäurepentylester, Amylessigester, Pentanolacetate, Pentylethanoate, Birnenöl, Birnenether oder Bananenöl.

Es handelt sich um farblose, aromatisch riechende Flüssigkeiten mit Birnen- bzw. Bananengeruch, die üblicherweise als Gemisch verschiedener Isomere vertrieben werden.

Es gibt acht verschiedene Konstitutionsisomere der Essigsäureester mit der Summenformel C₇H₁₄O₂. Die Verbindungen 2-Pentylacetat, 2-Methylbutylacetat und 1,2-Dimethylpropylacetat bilden jeweils noch zwei Stereoisomere – genauer Enantiomere – aus. Isoamylacetat gehört auch zu den Aromen im Wein. Mit einem Geruchsschwellenwert von 1 Milligramm/l in Weißwein ist es eine Komponente des Kaltgäraromas.^[1]

Eigenschaften der Isomere

Essigsäureamylester
Name	1-Pentylacetat	2-Pentylacetat	3-Pentylacetat	Isopentylacetat	1,1-Dimethylpropylacetat	2-Methylbutylacetat
Andere Namen	1-Pentanolacetat n-Amylacetat	(RS)-1-Methylbutylacetat (RS)-Essigsäure-2-pentylester (RS)-sec-Amylacetat	3-Amylessigester 3-Pentacetat Essigsäure-3-pentylester 3-Amylacetat	Essigsäure-(3-methylbutyl)ester 3-Methylbutylacetat Isoamylacetat i-Amylacetat i-Pentylacetat 3-Methyl-1-butylacetat		(RS)-Essigsäure-(2-methylbutyl)ester
Strukturformel
CAS-Nummer	628-63-7	626-38-0	620-11-1	123-92-2	625-16-1	624-41-9
PubChem	12348	12278	69279	31276	12238	12209
FL-Nummer	09.021	09.657	-	09.024	-	09.286
Summenformel	C7H14O2
Molare Masse	130,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose, entzündliche Flüssigkeiten mit fruchtigem, birnen- oder bananenähnlichem Geruch
Schmelzpunkt	−71 °C[2]	−78,7 °C[3]	?[4]	−79 °C[5]	?[6]	?[7]
Siedepunkt	149 °C[2]	134 °C[3]	132 °C (988 hPa)[4]	142 °C[5]	124 °C[6]	138 °C (988 hPa)[7]
Dichte	0,88 g/cm3[2]	0,86 g/cm3[3]	0,87 g/cm3[4]	0,87 g/cm3[5]	0,87 g/cm3[6]	0,876 g/cm3[7]
Brechungsindex	1,4031	1,3969	1,3965	1,4003	1,4050	1,4019
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (1,7 g/l bei 20 °C)[2], gut in Aceton und Methanol	praktisch unlöslich in Wasser[3]	?	schlecht löslich in Wasser (2,12 g/l bei 19,2 °C)[5]	schlecht löslich in Wasser (5,2 g/l bei 25 °C)[6]	wenig löslich in Wasser[7]
Dampfdruck	5,3 mbar (20 °C)[2]	9,3 mbar (20 °C)[3]	?	5,3 mbar (20 °C)[5]	?	?
Flammpunkt	41 °C[8]	32 °C[8]	?	35 °C[5]	20–25 °C[6][8]	35 °C[7]
Zündtemperatur	350 °C[2][8]	390 °C[3]	?	380 °C[5][8]	410 °C[6]	?
GHS- Kennzeichnung	Achtung[2]	Achtung[3]	Achtung[4]	Achtung[5]	keine Einstufung verfügbar [6]	Achtung[7]
H- und P-Sätze	226	226	226	226	siehe oben	226
	066	066	066	066	siehe oben	066
	210	?	?	210	siehe oben	?

Werte für die Brechungsindices wurden der Datenbank SciFinder entnommen.

Herstellung

Essigsäurepentylester werden durch Veresterung von Essigsäure mit Pentanolen unter Beigabe von Schwefelsäure hergestellt. So entsteht bei der Veresterung mit 1-Pentanol der Essigsäure-n-pentylester (1-Pentylacetat), mit 2-Pentanol (sec-Amylalkohol) der Essigsäure-sek-pentylester (2-Pentylacetat), mit 3-Pentanol 1-Ethyl-propylacetat (3-Pentylacetat), mit 2-Methyl-2-butanol (tert-Pentanol) der Essigsäure-tert-amylester (1,1-Dimethylpropylacetat) und mit 3-Methyl-1-butanol der Essigsäure-iso-amylester (3-Methylbutylacetat), der auch als Birnenether bekannt ist.

Verwendung

Essigsäurepentylester werden als Lösungsmittel für Lacke und Harze, in der Chromatographie, als Zwischenprodukt zur Herstellung rauchloser Sprengstoffe und als Aromastoff (Birnenether) in der Lebensmittel- und Parfümindustrie verwendet.

Isoamylacetat wurde als Brennstoff für die Hefnerkerze verwendet.

Die Dämpfe bzw. ein Aerosol von Essigsäureisoamylestern werden aufgrund des charakteristischen Geruchs als Bananengas bezeichnet und zur Dichtigkeitsprüfung von Atemschutzmasken verwendet.^[9] Die Substanz ist auch in hoher Konzentration nicht gesundheitsschädlich, aber ihr Geruch ist schon in geringer Konzentration wahrnehmbar. Diesem Bananengastest, auch IPA-Test genannt (abgeleitet von Isopentylacetat), kann eine Prüfung der Masken mit stark reizendem Tränengas folgen.

Natürliches Vorkommen

Essigsäureisoamylester sind Pheromone der Honigbienen und werden von diesen genutzt, um andere Bienen an einen bestimmten Ort zu locken. Das Pheromon wird auch freigesetzt, wenn eine Biene zusticht – was dann dazu führt, dass weitere Bienen zur Verteidigung angeregt werden und ebenfalls stechen.^[10] 2-Methylbutylacetat kommt unter anderem in Apfelsaft vor und wird dort als eine der Referenzsubstanzen für den Aromaindex Apfel verwendet. Weithin duftende Amylacetate entstehen auch beim pilzlichen Abbau von Apfelbaumholz durch den angeblich seltenen Weißfäuleerreger Sarcodontia setosa (= S. crocea).

Einzelnachweise

1. ↑ Wie kommt eigentlich die schwarze Johannisbeere in die Scheurebe? (PDF; 2,1 MB), von Dr. Rainer Amann, Staatl. Weinbauinstitut Freiburg, in Der Badische Winzer, Ausgabe Oktober 2002.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 628-63-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. September 2018. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 626-38-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. September 2018. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 620-11-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. September 2018. (JavaScript erforderlich)
5. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 123-92-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. September 2018. (JavaScript erforderlich)
6. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 625-16-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. September 2018. (JavaScript erforderlich)
7. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 624-41-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. September 2018. (JavaScript erforderlich)
8. ↑ ^{a b c d e} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
9. ↑ Datenblatt zur Anwendung als Maskentestsubstanz (engl.). (PDF; 39 kB) (Nicht mehr online verfügbar.) Archiviert vom Original am 17. September 2010; abgerufen am 29. Oktober 2009.  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.allegrosafety.com  – Allegro Industries, Fit Check Ampules, Specifications, Rev E 11-14-12 (also: 14. November 2011), zuletzt abgerufen 18. Januar 2016.
10. ↑ Boch R, Shearer DA, Stone BC: Identification of isoamyl acetate as an active component in the sting pheromone of the honey bee.. In: Nature Publishing Group (Hrsg.): Nature. 195, England, 8. September 1962, S. 1018–1020. doi:10.1038/1951018b0. PMID 13870346.