2-Methylbuttersäuremethylester

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Methylbuttersäuremethylester
Andere Namen	Methyl-2-methylbutyrat METHYL METHYLBUTYRATE (INCI)[1]
Summenformel	C6H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 868-57-5 10307-60-5 [(S)-Form] 55449-44-0 [(R)-Form] EG-Nummer 212-778-0 ECHA-InfoCard 100.011.617 PubChem 13357 ChemSpider 12788 Wikidata Q24734848
Eigenschaften
Molare Masse	116,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,885 g·cm−3[2]
Siedepunkt	115 °C[2]
Dampfdruck	20 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser[2] löslich in Ethanol und Ölen[3]
Brechungsindex	1,393 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225 P: 210​‐​243[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylbuttersäuremethylester ist ein Fruchtaroma aus der Gruppe der Carbonsäureester.

2-Methylbuttersäuremethylester ist ein wichtiger geruchsaktiver Bestandteil von Ananas, Äpfeln^[5], Kantalupen, Gurken und Erdbeeren.^[4]

• 
  Ananas
• 
  Apfel
• 
  Aprikose

Die Verbindung wurde noch in einer Reihe weiterer Naturprodukte wie in frischem Erdbeersaft, Aprikosen, Sauerkirschen, Melonen, Erbsen, Ofenkartoffel, Pfefferminzöl, Krause Minze, Thymus, Durian (Durio zibethinus), Oliven, Pilzen, Sternfrucht, Kaktusfeigen, Dillkraut, Cashewapfel, Cherimoya, Loquat, Bergpapaya, Kapstachelbeeren und Rooibos-Tee, (Aspalathus linearis) Heidelbeeren und Käse nachgewiesen. In der Natur sind die linksdrehende und die racemischen Form bekannt.^[3]

2-Methylbuttersäuremethylester kann durch Reaktion von 2-Buten mit Methanol und Kohlenmonoxid unter Druck und in Gegenwart einer Palladiumverbindung oder einer Säure als Katalysator gewonnen werden.^[6][3]

2-Methylbuttersäuremethylester ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.^[2] Die Verbindung hat einen süßen, fruchtigen, apfelartigen Geruch und einen apfelartigen Geschmack in niedrigen Konzentrationen.^[3]

2-Methylbuttersäuremethylester wird als Aromastoff verwendet.

Die Dämpfe von 2-Methylbuttersäuremethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 16 °C) bilden.^[2]

1. ↑ Eintrag zu METHYL METHYLBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 12. Januar 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu 2-Methylbuttersäuremethylester in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d} George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1316 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Methyl 2-methylbutyrate, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Dezember 2018 (PDF).
5. ↑ H.-D. Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-73202-0, S. 865 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Jürgen Falbe: Synthesen mit Kohlenmonoxyd. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-95008-7, S. 206 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).