2-Methylbuttersäure

Strukturformel
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	2-Methylbuttersäure
Andere Namen	2-Methylbutansäure (IUPAC) 2-Ethylpropionsäure 2-Methylbutyrat 2-METHYLBUTYRIC ACID (INCI)[1]
Summenformel	C5H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 116-53-0 (Racemat) 1730-91-2 [(S)-(+)-2-Methylbuttersäure] 32231-50-8 [(R)-(−)-2-Methylbuttersäure] EG-Nummer 204-145-2 ECHA-InfoCard 100.003.769 PubChem 8314 ChemSpider 8012 Wikidata Q209433
Eigenschaften
Molare Masse	102,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,94 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−70 °C[2]
Siedepunkt	176 °C[2]
Dampfdruck	1 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	wenig in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,406 (20 °C, 589 nm)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​314 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310[2]
Toxikologische Daten	1750 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2] 1372 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylbuttersäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren, genauer der Pentansäuren.

Isomere

2-Methylbuttersäure kommt in zwei stereoisomeren Formen vor.

Isomere von 2-Methylbuttersäure
Name	(R)-(−)-2-Methylbuttersäure	(S)-(+)-2-Methylbuttersäure
Strukturformel
CAS-Nummer	32231-50-8	1730-91-2
	116-53-0 (Racemat)
EG-Nummer	–	605-661-4
	204-145-2 (Racemat)
ECHA-Infocard	–	100.126.774
	100.003.769 (Racemat)
PubChem	6950479	448893
	8314 (Racemat)
DrugBank	DB03741	-
	- (Racemat)
Wikidata	Q27094645	Q27117932
	Q209433 (Racemat)

Vorkommen

(R)-2-Methylbuttersäure kommt natürlich in Kakaobohnen, (S)-2-Methylbuttersäure in vielen Früchten wie Äpfeln und Aprikosen vor.^[4][5] Der Ethylester wird in Ananas und Orangen gefunden.^[6]

• 

  Kakaobohnen enthalten (R)-2-Methylbuttersäure.

• 

  Aprikosen enthalten (S)-2-Methylbuttersäure.

Gewinnung und Darstellung

Beide Enantiomere der 2-Methylbuttersäure können durch asymmetrische Hydrierung von Tiglinsäure mittels eines Ru-BINAP-Katalysators gewonnen werden.^[5]

Eigenschaften

2-Methylbuttersäure ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.^[2] Der Geruch unterscheidet sich bei den beiden Formen deutlich. So hat (S)-2-Methylbuttersäure einen angenehm süßen, fruchtigen Geruch, wohingegen (R)-2-Methylbuttersäure einen durchdringenden, käsig-schweißigen Geruch besitzt.^[7] 2-Methylbuttersäure war das Produkt der ersten enantioselektiven Synthese, als der deutsche Chemiker Willy Marckwald 1905 in Berlin Ethylmethylmalonsäure mit der chiralen Base Brucin erhitzte und ein optisch aktives Produktgemisch erhielt.^[8]

Weblinks

Commons: 2-Methylbuttersäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu 2-METHYLBUTYRIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu 2-Methylbuttersäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Datenblatt 2-Methylbuttersäure bei Merck, abgerufen am 22. November 2012.
4. ↑ Martin Heil: Wie kommt der Apfelsaft zu seinem Aroma? (Nicht mehr online verfügbar.) In: aktuelle-wochenschau.de. GDCh, archiviert vom Original am 10. Juli 2021; abgerufen am 26. Mai 2018. 
5. ↑ ^{a b} Karl A. D. Swift: Current Topics in Flavours and Fragrances: Towards a New Millennium of Discovery. Springer, 1999, ISBN 0-7514-0490-X, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer, 2011, ISBN 3-8348-1245-5, S. 86 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ H. Günzler: Analytiker-Taschenbuch 21. Springer DE, 2000, ISBN 3-540-66232-4, S. 39 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ W. Marckwald: Ueber asymmetrische Synthese. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. Band 37, Nr. 1, 1905, S. 349–354, doi:10.1002/cber.19040370165.