2-Methylbutyraldehyd

Strukturformel
(S)-2-Methylbutyraldehyd (oben) und (R)-2-Methylbutyraldehyd (unten)
Allgemeines
Name	2-Methylbutyraldehyd
Andere Namen	2-Methylbutanal 2-METHYLBUTYRALDEHYDE (INCI)[1]
Summenformel	C5H10O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 96-17-3 1730-97-8 [(S)-2-Methylbutanal] 33204-48-7 [(R)-2-Methylbutanal] EG-Nummer 202-485-6 ECHA-InfoCard 100.002.260 PubChem 7284 Wikidata Q15633241
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,80 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	< −60 °C[3]
Siedepunkt	91–93 °C[2]
Dampfdruck	76 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	wenig in Wasser (25 g·l−1 bei 25 °C)[2] gut in vielen organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex	1,3919 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​317​‐​319​‐​335​‐​411 P: 210​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	6400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylbutyraldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde, die in zwei stereoisomeren Formen vorkommt. Mit seinen isomeren Verbindungen Valeraldehyd (n-Pentanal), Isovaleraldehyd und Pivalaldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.

Vorkommen

2-Methylbutyraldehyd kommt natürlich in grünem und geröstetem Kaffee vor.^[5]

• 

  Rohe Kaffeebohnen

• 

  Hell geröstete Kaffeebohnen

Gewinnung und Darstellung

2-Methylbutyraldehyd kann durch Hydroformylierung von 2-Buten hergestellt werden.^[6]

Eigenschaften

2-Methylbutyraldehyd ist stabil unter normalen Bedingungen, jedoch luft- und feuchtigkeitsempfindlich und kann bei starker Erwärmung polymerisieren. Es besitzt eine Viskosität von 0,6 mPa·s bei 20 °C.^[3]

Verwendung

2-Methylbutanal eignet sich als Zwischenprodukt zur Herstellung von organischen Verbindungen wie Alkoholen, Säuren, Estern, Aminen und anderen. So wird es zum Beispiel zur Herstellung von Geruchs- und Aromastoffen verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Methylbutyraldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −4 °C, Zündtemperatur 190 °C) bilden.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu 2-METHYLBUTYRALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 2-Methylbutyraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c} @1@2Vorlage:Toter Link/www.chemvip.com (Seite nicht mehr abrufbar. Suche in Webarchiven.) 2-methylbutanal bei chemvip.com.
4. ↑ Datenblatt 2-Methylbutyraldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
5. ↑ Ivon Flament, Coffee Flavor Chemistry, ISBN 0-471-72038-0.
6. ↑ Paul Hälg: Asymmetrische Hydroformylierungen mit [PtC1(SnC1-3)(DIOP)]. Dissertation, ETH Zürich, 1982. doi:10.3929/ethz-a-000267102.