2-Methyl-3-pentanol

Strukturformel
Strukturformel von 2-Methyl-3-pentanol
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name2-Methyl-3-pentanol
Andere Namen

Ethylisopropylcarbinol

SummenformelC6H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 565-67-3
  • 70492-65-8 [(S)-Form]
  • 63814-74-4 [(R)-Form]
ECHA-InfoCard100.008.443
PubChem11264
WikidataQ3278285
Eigenschaften
Molare Masse102,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,819 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

128 °C[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,417 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 226
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

320 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methyl-3-pentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanole.

Vorkommen

Die Verbindung wurde in Tabakrauch nachgewiesen.[4]

Gewinnung und Darstellung

2-Methyl-3-pentanol kann durch Reaktion von Isobutyraldehyd mit Ethylmagnesiumbromid oder durch Hydrierung von Ethylisopropylketon gewonnen werden.[5] Diese beiden Synthesemethoden liefern (RS)-(±)-2-Methyl-3-pentanol, also ein Racemat, ein 1:1 Gemisch aus

  • (R)-2-Methyl-3-pentanol und
  • (S)-2-Methyl-3-pentanol.

Eigenschaften

2-Methyl-3-pentanol ist eine farblose Flüssigkeit,[1] die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

2-Methyl-3-pentanol wird als Marker für flüchtige Verbindungen und als Brennstoff verwendet.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i Datenblatt 2-Methyl-3-pentanol, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2019 (PDF).
  2. ↑ a b c Datenblatt 2-Methyl-3-pentanol, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 14. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 400 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 210 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 127 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Auf dieser Seite verwendete Medien

2-methyl-3-pentanol.PNG
A structural drawing of a hexanol isomer.