2-Mercaptobenzimidazol

Strukturformel
Strukturformel von 2-Mercaptobenzimidazol
Allgemeines
Name2-Mercaptobenzimidazol
Andere Namen
  • 2-Benzimidazolthiol
  • 2-Sulfanylbenzimidazol
  • o-Phenylenthioharnstoff
  • MBI
  • Vulkanox MB[1]
SummenformelC7H6N2S
Kurzbeschreibung

gelbes geruchloses Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer583-39-1
EG-Nummer209-502-6
ECHA-InfoCard100.008.640
PubChem707035
WikidataQ16004147
Eigenschaften
Molare Masse150,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,42 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt
Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (0,3 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 301​‐​317​‐​372​‐​412
P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​333+313​‐​362+364​‐​501[2]
Toxikologische Daten

476 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Mercaptobenzimidazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzimidazole, welche als Alterungsschutzmittel und für besonders vibrationsarmen, hitzebeständigen Kautschuk verwendet wird.[5]

Gewinnung und Darstellung

2-Mercaptobenzimidazol kann aus o-Phenylendiamin und Kalium-O-ethyldithiocarbonat[6] oder Kohlenstoffdisulfid[5] gewonnen werden.

Eigenschaften

2-Mercaptobenzimidazol kann in zwei tautomeren Formen, 1H-Benzo[d]imidazol-2(3H)-thion und 1H-Benzo[d]imidazol-2-thiol, vorliegen:

Tautomerie von 2-Mercaptobenzimidazol
Tautomerie von 2-Mercaptobenzimidazol

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ Datenblatt von Lanxess.
  2. ↑ a b c d e f Eintrag zu 2-Benzimidazolthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Datenblatt 2-Mercaptobenzimidazole, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2014 (PDF).
  4. ↑ S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 05 K-N. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-828-6, S. 210.
  5. ↑ a b Eintrag zu Benzimidazol-2-thiol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. April 2014.
  6. ↑ Robert A. Smiley “Phenylene- and Toluenediamines” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_405 S. 4.

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Equilibrium of 1H-benzo[d]imidazole-2(3H)-thione and 1H-benzo[d]imidazole-2-thiol
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2-Mercaptobenzimidazol; 2-Sulfanylbenzimidazol; o-Phenylenthioharnstoff; 2-MBI