2-Iod-2-methylpropan

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Iod-2-methylpropan
Andere Namen	tert-Butyliodid
Summenformel	C4H9I
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 558-17-8 EG-Nummer 209-190-1 ECHA-InfoCard 100.008.356 PubChem 11206 Wikidata Q25385497
Eigenschaften
Molare Masse	184,02 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,544 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	−38 °C[1]
Siedepunkt	99 °C[1]
Dampfdruck	47,2 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser[1] mischbar mit Ethanol[3]
Brechungsindex	1,491 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335​‐​400 P: 210​‐​273​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Iod-2-methylpropan ist eine anorganische chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

2-Iod-2-methylpropan kann durch nucleophile Substitution (Reaktionstyp S_N1) von tert-Butylmethylether mit konzentrierter Iodwasserstoffsäure gewonnen werden, wobei auch Iodmethan und Isobuten entstehen.^[4]

Eigenschaften

2-Iod-2-methylpropan ist eine klare farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist und sich unter Lichteinwirkung verfärbt.^[1]

Verwendung

2-Iod-2-methylpropan wird für organischen Synthesen verwendet und dient als Zwischenprodukt für Pharmazeutika.^[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Iod-2-methylpropan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 7 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 2-Iod-2-methylpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2-Iod-2-methylpropan, contains copper as stabilizer, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. April 2016 (PDF).
3. ↑ Gail Vance Civille, B. Thomas Carr: Sensory Evaluation Techniques, Fifth Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-0867-2, S. 557 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ N.L. Allinger: Organische Chemie. [Hauptbd.] Walter de Gruyter, 1980, ISBN 978-3-11-082970-9, S. 701 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Datenblatt 2-Iodo-2-methylpropane bei AlfaAesar, abgerufen am 1. Mai 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).