2-Hydroxybuttersäure

Strukturformel
Struktur ohne Berücksichtigung der Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Hydroxybuttersäure
Andere Namen	2-Hydroxybutansäure α-Hydroxybuttersäure
Summenformel	C4H8O3
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 600-15-7 (unspez.) 20016-85-7 [(R)-2-Hydroxybuttersäure] 3347-90-8 [(S)-2-Hydroxybuttersäure] EG-Nummer 209-985-3 ECHA-InfoCard 100.009.079 PubChem 11266 ChemSpider 10792 Wikidata Q3288610
Eigenschaften
Molare Masse	104,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,125 g·cm−3 (20 °C, Racemat)[2]
Schmelzpunkt	50–54 °C (Enantiomere)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ether und Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​335 P: 261​‐​280​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Hydroxybuttersäure, systematisch 2-Hydroxybutansäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren. Ihre Salze werden als 2-Hydroxybutyrate bezeichnet.

2-Hydroxybuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral und kommt in zwei enantiomeren Formen, (R)-2-Hydroxybuttersäure und (S)-2-Hydroxybuttersäure, vor. Racemische 2-Hydroxybuttersäure [Synonym: (RS)-2-Hydroxybuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)- und dem (S)-Enantiomer.

Isomere von 2-Hydroxybuttersäure
Name	(S)-2-Hydroxybuttersäure	(R)-2-Hydroxybuttersäure
Andere Namen	(+)-2-Hydroxybuttersäure L-2-Hydroxybuttersäure	(−)-2-Hydroxybuttersäure D-2-Hydroxybuttersäure
Strukturformel
CAS-Nummer	3347-90-8	20016-85-7
	600-15-7 (unspez.)
EG-Nummer	628-477-6	627-239-9
	209-985-3 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.156.743	100.155.619
	100.009.079 (unspez.)
PubChem	440864	449265
	11266 (unspez.)
Wikidata	Q27887417	Q27122144
	Q3288610 (unspez.)

2-Hydroxybuttersäure kann aus 2-Brombutansäure und Silberoxid hergestellt werden.^[3][4]

Eine weitere Synthese geht von Propanal aus, das mit Cyanwasserstoff in das entsprechende Cyanhydrin umgewandelt wird. Die Hydrolyse der Nitrilgruppe führt unter Abspaltung von Ammoniak zur 2-Hydroxybenzoesäure.^[3]

Auch das Erhitzen von Ethyltartronsäure auf 180 °C liefert unter Decarboxylierung 2-Hydroxybutansäure.^[3]

• 2-Hydroxyisobuttersäure

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt (R)-2-Hydroxybutyric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2013 (PDF).
2. ↑ ^{a b} D. R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2012, ISBN 1-4398-8049-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b c} F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band, Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561 (Volltext).
4. ↑ C. Friedel, V. Machuca: Ueber Brombuttersäure und eine von derselben sich ableitende neue Säure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1861, 120 (3), S. 279–285 (doi:10.1002/jlac.18611200305).