2-Hydroxy-2-methyl-3-oxobuttersäure

Strukturformel
Strukturformel der (S)-Form (links) und der (R)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	(2S)-2-Hydroxy-2-methyl-3-oxobuttersäure
Andere Namen	2-Acetolactat (Anion) Acetyllactat (Anion)
Summenformel	C5H8O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 71698-08-3 PubChem 440878 ChemSpider 389710 Wikidata Q209410
Eigenschaften
Molare Masse	132,11 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Hydroxy-2-methyl-3-oxobuttersäure ist eine chirale organische Carbonsäure, deren Anion, das 2-Acetolactat, auch Acetyllactat, als Zwischenprodukt bei der 2,3-Butandiolgärung, einer Variante der gemischten Säuregärung, auftritt.

Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „2-Acetolactat“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist (S)-2-Acetolactat (Synonym: L-2-Acetolactat) gemeint.

Reaktionsablauf

Strukturformel des (S)-2-Acetolactat-Anions

2-Acetolactat entsteht durch die Fusion zweier Moleküle Pyruvat bei gleichzeitiger Abspaltung von einem Molekül CO₂. Danach wird wiederum ein Molekül CO₂ (durch das Enzym 2-Acetolactat-Decarboxylase) abgespalten und es entsteht Acetoin, welches mit dem Voges-Proskauer-Test nachgewiesen werden kann. Zuletzt wird Acetoin durch NADH/H⁺ reduziert und es entsteht 2,3-Butandiol.

Quellen

• Georg Fuchs (Hrg.): Allgemeine Mikrobiologie, 8. Auflage, 2007, Thieme Verlag

Einzelnachweise

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.