2-Hexanon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Hexanon
Andere Namen	Hexan-2-on Butylmethylketon Methylbutylketon MBK 2-Oxohexan Methyl-n-butylketon
Summenformel	C6H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit acetonähnlichem, stechenden Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 591-78-6 EG-Nummer 209-731-1 ECHA-InfoCard 100.008.848 PubChem 11583 Wikidata Q209404
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,81 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−56 °C[1]
Siedepunkt	128 °C[1]
Dampfdruck	12,8 hPa (20 °C)[1] 22,4 hPa (30 °C)[1] 37,5 hPa (40 °C)[1] 60,7 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (17 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,401 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​336​‐​361f​‐​372 P: 201​‐​202​‐​210​‐​233​‐​240​‐​308+313 [1]
MAK	Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 21 mg·m−3[4]
Toxikologische Daten	2590 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Hexanon oder auch Butylmethylketon ist eine farblose Flüssigkeit aus der Gruppe der Ketone.

Herstellung

2-Hexanon kann im Labormaßstab durch Hydratisierung von 1-Hexin hergestellt werden:^[5]

Durch Oxidation von 2-Hexanol entsteht ebenfalls 2-Hexanon:

Eine weitere Synthese ist durch eine Grignard-Reaktion mit Acetonitril und Butylmagnesiumbromid möglich:

Eigenschaften

2-Hexanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 23 °C.^[1][6] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (50 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).)^[1][6] Hier ergibt sich ein oberer Explosionspunkt von 51 °C.^[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt.^[1][6] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.^[6] Die Zündtemperatur beträgt 420 °C.^[1][6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

2-Hexanon wird als Lösungsmittel für Farbstoffe verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m n o p q r} Eintrag zu 2-Hexanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt 2-Hexanone, reagent grade, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juli 2019 (PDF).
3. ↑ Eintrag zu Hexan-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 591-78-6 bzw. 2-Hexanon), abgerufen am 2. November 2015.
5. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 266.
6. ↑ ^{a b c d e} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.