2-Hexanon
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | 2-Hexanon | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C6H12O | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit acetonähnlichem, stechenden Geruch[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 100,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig[1] | |||||||||||||||
Dichte | 0,81 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt | 128 °C[1] | |||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit | schlecht in Wasser (17 g·l−1 bei 25 °C)[1] | |||||||||||||||
Brechungsindex | 1,401 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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MAK | Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 21 mg·m−3[4] | |||||||||||||||
Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
2-Hexanon oder auch Butylmethylketon ist eine farblose Flüssigkeit aus der Gruppe der Ketone.
Herstellung
2-Hexanon kann im Labormaßstab durch Hydratisierung von 1-Hexin hergestellt werden:[5]
Durch Oxidation von 2-Hexanol entsteht ebenfalls 2-Hexanon:
Eine weitere Synthese ist durch eine Grignard-Reaktion mit Acetonitril und Butylmagnesiumbromid möglich:
Eigenschaften
2-Hexanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 23 °C.[1][6] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).)[1][6] Hier ergibt sich ein oberer Explosionspunkt von 51 °C.[1] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt.[1][6] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[6] Die Zündtemperatur beträgt 420 °C.[1][6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
2-Hexanon wird als Lösungsmittel für Farbstoffe verwendet.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r Eintrag zu 2-Hexanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 2-Hexanone, reagent grade, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juli 2019 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Hexan-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 591-78-6 bzw. 2-Hexanon), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 266.
- ↑ a b c d e E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
Auf dieser Seite verwendete Medien
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globales Harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS) Piktogramm für gesundheitsgefährdende Stoffe.
Struktur von 2-Hexanon
Autor/Urheber: MegaByte07, Lizenz: CC BY-SA 3.0
Synthesis of 2-Hexanone by Oxidation of 2-Hexanol
Autor/Urheber: MegaByte07, Lizenz: CC BY-SA 3.0
Synthesis of 2-Hexanone by Grignard-Reaction
Autor/Urheber: MegaByte07, Lizenz: CC BY-SA 3.0
Synthesis of 2-Hexanone by Hydratisation of Hexine