2-Furfurylthiol

Strukturformel
Struktur von 2-Furylmethanthiol
Allgemeines
Name2-Furfurylthiol
Andere Namen
  • Furfurylmercaptan
  • 2-Furylmethanthiol
  • 2-Furanmethanthiol
  • FEMA 2493[1]
SummenformelC5H6OS
Kurzbeschreibung

farblose übelriechende Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer98-02-2
EG-Nummer202-628-2
ECHA-InfoCard100.002.390
PubChem7363
WikidataQ5509474
Eigenschaften
Molare Masse114,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,128 g·cm−3[2]

Siedepunkt

155 °C[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[3]
  • mischbar mit Ethanol[3]
  • löslich in Ölen[3]
Brechungsindex

1,531 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 226
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Furfurylthiol ist ein Aromastoff und eine der Hauptkomponenten des Kaffee-Aromas.[5]

Vorkommen

Der Gehalt von 2-Furfurylthiol in geröstetem Kaffee beträgt 1–2 mg·kg−1. Davon gehen ca. ein Drittel bei der Kaffeezubereitung in das Heißgetränk über.[6] 2-Furfurylthiol wurde neben Kaffee in rohem und gebratenem Hühnerfleisch, gekochtem Rindfleisch, gegrilltem Schweinefleisch, Sesamöl und Popcorn festgestellt.[3] Der Gehalt in gekochtem Fleisch beträgt 2 bis >100 µg·kg−1. Damit ist 2-Furfurylthiol auch beim gekochten Fleisch eine Hauptkomponente des Aromas.[6]

Herstellung

2-Furfurylthiol kann durch die Reaktion von 2-Furanmethanol, Thioharnstoff und Salzsäure hergestellt werden.[7]

Synthese von 2-Furfurylthiol

Weiter kann 2-Furfurylthiol auch mikrobiell hergestellt und kommerziell erworben werden.[6]

Eigenschaften

2-Furfurylthiol ist eine übelriechende farblose Flüssigkeit.[2] Ihr Geruch ähnelt in starker Verdünnung (0,1–1 ppb) dem Geruch von Kaffee.[5]

Verwendung

2-Furfurylthiol findet unter anderem Verwendung in Getränken, Gebäck und Süßigkeiten.[3]

Verwendung in verschiedenen Lebensmitteln[3]
Alkoholische Getränke0,05–1,7 ppmSoßen0,20–0,80 ppm
Gebäck4,54–6,14 ppmHarte Süßigkeiten24,38 ppm
Gewürzbeilagen0,10 ppmFleischprodukte0,04–0,13 ppm
Gefrorenen Molkereiprodukte2,48–3,30 ppmUnalkoholische Getränke1,12–1,84 ppm
Pudding1,02–2,35 ppmWeiche Süßigkeiten2,54–3,55 ppm

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Furanmethanthiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 45 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu FEMA 2493 in der Datenbank der Flavor and Extract Manufacturers Association of the United States.
  2. ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2-Furanmethanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Februar 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c d e f Fenaroli, Giovanni: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. Sixth edition Auflage. Boca Raton 2009, ISBN 978-1-4200-9077-2.
  4. ↑ Datenblatt 2-Furanmethanethiol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Februar 2018 (PDF).
  5. ↑ a b Eintrag zu 2-Furylmethanthiol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Februar 2018.
  6. ↑ a b c Eisenbrand, Gerhard; Meyer, Alfred Hagen; Schreier, Peter: Römpp-Lexikon Lebensmittelchemie [M - Z]. 2., völlig überarb. und erw. Auflage. Thieme, Stuttgart [u. a.] 2006, ISBN 3-13-736602-X.
  7. ↑ Surburg, Horst Panten, Johannes: Common fragrance and flavor materials : preparation, properties and uses. 5. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X.

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Kaffeebohnen - Nr. 001
Coffeebeans - No. 001