2-Cyanacrylsäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Cyanacrylsäuremethylester
Andere Namen	Methylcyanacrylat MCA 2-Cyan-2-propensäuremethylester
Summenformel	C5H5NO2
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 137-05-3 EG-Nummer 205-275-2 ECHA-InfoCard 100.004.796 PubChem 8711 ChemSpider 8387 Wikidata Q209367
Eigenschaften
Molare Masse	111,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,1 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−40 °C[2]
Siedepunkt	47–49 °C (2,4 hPa)[1]
Dampfdruck	0,27 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (polymerisiert)[1]
Brechungsindex	1,4430[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​335​‐​315 P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​312​‐​321​‐​332+313​‐​337+313​‐​362​‐​403+233​‐​405 [5]
MAK	9,2 mg·m−3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Cyanacrylsäuremethylester, auch Methylcyanacrylat genannt, ist ein Nitrilderivat des Methylesters der Acrylsäure. Es gehört zur Gruppe der Acrylate, genauer der Cyanacrylate.

Chemische Eigenschaften

2-Cyanacrylsäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die bei Kontakt mit Feuchtigkeit sehr schnell polymerisiert. Sie ist der einfachste 2-Cyanacrylsäureester zu denen auch 2-Cyanacrylsäureethylester, 2-Cyanacrylsäurebutylester und weitere gehören.

Herstellung

2-Cyanacrylsäuremethylester kann durch Umsetzung von Cyanessigsäuremethylester mit Formaldehyd in einer Kondensationsreaktion hergestellt werden

Verwendung

2-Cyanacrylsäuremethylester wird hauptsächlich als Sekundenkleber verwendet und härtet meistens in weniger als einer Minute aus. Neben der Anwendung im Haushalt wird sie auch in der Medizin für fadenlose Wundnähte eingesetzt. Sie wird in Dampfform auch in der Forensik verwendet, um Fingerabdrücke sichtbar zu machen. Die Verbindung wurde zuerst durch Forscher der Firma Eastman Kodak in den 1930/40er-Jahren untersucht und 1956 patentiert.^[6]

Weblinks

• Methyl cyanoacrylate and ethyl cyanoacrylate, WHO (PDF; 179 kB)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Methyl-2-cyanacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} International Chemical Safety Card (ICSC) für Methyl-2-cyanoacrylate beim National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), abgerufen am 26. Dezember 2017.
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-346.
4. ↑ Eintrag zu Mecrilate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Sicherheitsdatenblatt Cyanolit 402. (PDF; 81 kB) panacol, 5. Oktober 2009, abgerufen am 12. August 2011. 
6. ↑ www.reciprocalnet.org.