2-Cyanacrylsäureethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Cyanacrylsäureethylester
Andere Namen	Ethylcyanacrylat ECA 2-Cyan-2-propensäureethylester ETHYL CYANOACRYLATE (INCI)[1]
Summenformel	C6H7NO2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7085-85-0 EG-Nummer 230-391-5 ECHA-InfoCard 100.027.628 PubChem 81530 ChemSpider 73564 Wikidata Q209366
Eigenschaften
Molare Masse	125,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,04 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−25 bis −20 °C[2]
Siedepunkt	60 °C bei 3,99 hPa[2]
Dampfdruck	< 2,7 hPa bei 20 °C[2]
Löslichkeit	polymerisiert rasch bei Kontakt mit Wasser[2] mischbar und auflösbar mit Aceton[3][4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338 [2]
MAK	2 ppm, 9 mg·m−3 (Österreich)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Cyanacrylsäureethylester, auch Ethylcyanacrylat genannt, ist ein Nitrilderivat des Ethylesters der Acrylsäure. Es gehört zur Gruppe der Acrylate, genauer der Cyanacrylate.

Gewinnung und Darstellung

2-Cyanacrylsäureethylester kann durch Reaktion eines Alkylcyanoacetats (Ethylcyanoacetat) mit Formaldehyd und anschließende Depolymerisation gewonnen werden.^[6]

CH₂(CN)CO₂Et + CH₂O → CH₂=C(CN)CO₂Et + H₂O

Chemische Eigenschaften

2-Cyanacrylsäureethylester ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristisch-stechendem Geruch, die bei Kontakt mit Feuchtigkeit, Aminen, alkalischen Substanzen und Ethanol sehr schnell in einer exothermen Reaktion polymerisiert.^[3]

Verwendung

2-Cyanacrylsäureethylester wird hauptsächlich als Sekundenkleber verwendet und härtet meistens in weniger als einer Minute aus. Neben der Anwendung im Haushalt wird er auch in der Medizin für fadenlose Wundnähte eingesetzt. Er wird auch in der Forensik verwendet, um mit Hilfe von Cyanacrylatdämpfen Fingerabdrücke sichtbar zu machen. Das homologe Methylcyanacrylat wurde zuerst durch Forscher von Eastman Kodak in den 1930/40er Jahren untersucht und 1956 patentiert.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu ETHYL CYANOACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Ethyl-2-cyanacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c} MSDS (mercareo) (Memento vom 2. Februar 2016 im Internet Archive) (PDF; 27 kB).
4. ↑ Technisches Merkblatt UHU Sekundenkleber (PDF; 27 kB)
5. ↑ Eintrag zu Ethyl 2-cyanoacrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Methyl cyanoacrylate and ethyl cyanoacrylate, abgerufen am 9. Dezember 2014.
7. ↑ www.reciprocalnet.org

Weblinks

• Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Methyl cyanoacrylate and ethyl cyanoacrylate