2-Chlorpyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Chlorpyridin
Andere Namen	o-Chlorpyridin ortho-Chlorpyridin
Summenformel	C5H4ClN
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-09-1 EG-Nummer 203-646-3 ECHA-InfoCard 100.003.316 PubChem 7977 Wikidata Q209364
Eigenschaften
Molare Masse	113,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,21 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−46 °C[1]
Siedepunkt	170 °C[2]
Dampfdruck	2,2 hPa (20 °C)[1] 15 hPa (50 °C)[1] 25 hPa (65 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (27 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,5320 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​310+330​‐​315​‐​318​‐​373​‐​410 P: 260​‐​280​‐​302+352+310​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310​‐​403+233[1]
Toxikologische Daten	80 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Chlorpyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2-Position mit Chlor substituiert ist. Die Verbindung ist isomer zu 3-Chlorpyridin und 4-Chlorpyridin.

Darstellung

Im Allgemeinen sind gängige elektrophile aromatische Substitutionen an Pyridin nicht oder nur mit schlechter Ausbeute möglich. Des Weiteren würde Pyridin bevorzugt in 3-Position substituiert und 2-Chlorpyridin entstünde nur als Nebenprodukt. Die Herstellung von 2-Chlorpyridin gelingt jedoch durch die Reaktion mit molekularem Chlor in Gegenwart katalytischer Mengen Palladium(II)-chlorid.^[4]

Eigenschaften

2-Chlorpyridin bildet oberhalb des Flammpunktes von 64 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische.^[1] Die Zündtemperatur beträgt 585 °C.^[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

Ausgehend von 2-Chlorpyridin und 2-Aminothiophenol wird das Zwischenprodukt 4-Azaphenothiazin hergestellt.^[5]

Durch Lithiierung kann 2-Chlorpyridin zu einer Organolithium-Verbindung umgesetzt werden, welche als Ausgangsverbindung für weitere Pyridinderivate dient, die nicht auf direktem Wege zugängig sind.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu 2-Chlorpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-112.
3. ↑ Datenblatt 2-Chlorpyridin bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
4. ↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry. 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford 2000, ISBN 0-632-05453-0, S. 77–81.
5. ↑ Bernhard Kutscher, Hans Reinhold Dieter, Hans-Günther Trömer, Beate Bartz, Jürgen Engel, Axel Kleemann: Neue Synthese von 4-Azaphenothiazin. In: Liebigs Annalen. Nr. 3, 1995, S. 591–592, doi:10.1002/jlac.199519950381. 
6. ↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry. 5. Auflage, Blackwell Publishing, Chichester 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 125–141.