2-Chlorbutan

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Chlorbutan
Andere Namen	2-Butylchlorid sec-Butylchlorid s-Butylchlorid
Summenformel	C4H9Cl
Kurzbeschreibung	leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 78-86-4 22157-31-9 [(R)-Isomer] 22156-91-8 [(S)-Isomer] EG-Nummer 201-151-7 ECHA-InfoCard 100.001.047 PubChem 6563 ChemSpider 6315 Wikidata Q209347
Eigenschaften
Molare Masse	92,57 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,87 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−140 °C[1]
Siedepunkt	68 °C[1]
Dampfdruck	171 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 25 °C)[1] mischbar mit Ethanol[2]
Brechungsindex	1,3965 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​290​‐​412 P: 210​‐​233​‐​243​‐​273​‐​390​‐​403+235[1]
Toxikologische Daten	17,5 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Chlorbutan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Chlorverbindungen.

Isomere

2-Chlorbutan tritt in zwei stereoisomeren Formen, (S)-2-Chlorbutan und (R)-2-Chlorbutan, auf.

Isomere von 2-Chlorbutan
Name	(S)-2-Chlorbutan	(R)-2-Chlorbutan
Andere Namen	(+)-2-Chlorbutan	(−)-2-Chlorbutan
Strukturformel
CAS-Nummer	22156-91-8	22157-31-9
	78-86-4 (unspez.)
EG-Nummer	–	–
	201-151-7 (unspez.)
ECHA-Infocard	–	–
	100.001.047 (unspez.)
PubChem	637146	23616278
	6563 (unspez.)
Wikidata	Q27268124	Q27279245
	Q209347 (unspez.)

Gewinnung und Darstellung

2-Chlorbutan kann durch Reaktion von 2-Butanol und Salzsäure (auch zusätzlich mit Zinkchlorid) oder durch Reaktion von 2-Buten mit Salzsäure hergestellt werden.

Eine technische Synthese erfolgt durch thermische Chlorierung von Butan über Aluminiumoxid bei 200 °C. Hierbei entsteht in gleichem Maße 1-Chlorbutan und in geringen Anteilen Dichlorbutane. Diese Synthese gelingt auch photochemisch bei 15–20 °C, wobei die Produktverteilung ähnlich ist. Eine weitere Möglichkeit ist die Umsetzung von 2-Butanol mit Chlorwasserstoff bei 100 °C.^[4]

Verwendung

2-Chlorbutan wird als Zwischenprodukt für die Synthese von Duftstoffen, Pestiziden, Arzneistoffen und anderen Chemikalien verwendet.^[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Chlorbutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. −21 °C, Zündtemperatur 460 °C) bilden.^[1]

Verwandte Verbindungen

• 1-Chlorbutan
• tert-Butylchlorid
• 2-Brombutan

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu 2-Chlorbutan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Yixing City Changjili Chemicals: 2-Chlorobutane (Memento vom 2. Mai 2012 im Internet Archive)
3. ↑ Gerrard, W.; Hudson, H. R.; Murphy, W. S.: s-Butyl Chloride from n-Butyl Dichloroborinate and from n-Butanol-Hydrogen Chloride. In: J. Chem. Soc. 1962, S. 1099–1101, doi:10.1039/JR9620001099.
4. ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley Interscience, 7th Edition. 2009.