2-Chlor-4-nitrotoluol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Chlor-4-nitrotoluol
Andere Namen	2-Chlor-1-methyl-4-nitrobenzol
Summenformel	C7H6ClNO2
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff mit schwach aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 121-86-8 EG-Nummer 204-501-7 ECHA-InfoCard 100.004.093 PubChem 8491 ChemSpider 8178 Wikidata Q27273149
Eigenschaften
Molare Masse	171,58 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,54 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	68 °C[1]
Siedepunkt	260 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (49 mg·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol und Diethylether[2] löslich in der meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Brechungsindex	1,5470 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​411 P: 264​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313​‐​391​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Chlor-4-nitrotoluol ist eine chemische Verbindung des Chlors aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Chlor-4-nitrotoluol kann durch Chlorierung von 4-Nitrotoluol in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators gewonnen werden.^[3]

Eigenschaften

2-Chlor-4-nitrotoluol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, gelblicher Feststoff mit schwach aromatischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei unter anderem Chlorwasserstoff entsteht.^[1]

Verwendung

2-Chlor-4-nitrotoluol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel Ethacridinlactat^[4]) verwendet.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 2-Chlor-4-nitrotoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Lide: 1998 Freshman Achievement Award. CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 106 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b c} Wiley-VCH: Ullmann’s Fine Chemicals. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-3-527-68359-8, S. 976 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Franz v. Bruchhausen, Gerd Dannhardt, Siegfried Ebel, August W. Frahm, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Band 8: Stoffe E-O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57994-3, S. 90 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).