2-Brompropansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Brompropansäure
Andere Namen	2-Brompropionsäure α-Brompropansäure
Summenformel	C3H5BrO2
Kurzbeschreibung	gelber[1] Feststoff mit stechendem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10009-70-8 [(R)-(+)-Enantiomer] 32644-15-8 [(S)-(−)-Enantiomer] 598-72-1 (Racemat) EG-Nummer 209-947-6 ECHA-InfoCard 100.009.044 PubChem 11729 ChemSpider 11236 Wikidata Q27291037
Eigenschaften
Molare Masse	152,98 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig (Enantiomere) fest bei 20 °C (Racemat)[2]
Dichte	1,700 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−0,5 °C (Enantiomere)[3] 25 °C (Racemat)[2][3][4]
Siedepunkt	202–203 °C[2]
Dampfdruck	0,1 mmHg (25 °C)[2]
pKS-Wert	2,97 (18 °C)[5]
Löslichkeit	löslich in Wasser[2]
Brechungsindex	1,4760 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314 P: 280​‐​301+312​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310[2]
Toxikologische Daten	323 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Brompropionsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Carbonsäuren mit drei Kohlenstoffatomen, bei denen eines der an einem Kohlenstoffatom gebundenen Wasserstoffatome durch ein Bromatom ersetzt ist. Sie ist damit ein Derivat der Propionsäure.

2-Brompropionsäure ist optisch aktiv, da sie am zweiten C-Atom ein Chiralitätszentrum besitzt.

2-Brompropionsäure kann durch die Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion aus Propionsäure, Brom und rotem Phosphor dargestellt werden. Dabei wird das Racemat erhalten.

Herstellung von 2-Brompropionsäure durch Hell-Volhardt-Zelinsky-Reaktion.

2-Brompropansäure entsteht auch durch Erhitzen von Milchsäure und gesättigter Bromwasserstoffsäure im geschlossenen Rohr.^[6][7]

Herstellung von 2-Brompropansäure aus Milchsäure

2-Brompropionsäure ist ein gelber^[1] Feststoff mit stechendem Geruch und niedrigem Schmelzpunkt, der löslich in Wasser ist.^[2]

Die Säurestärke liegt wegen des −I-Effekts der Halogenatome über der der Stammverbindung Propionsäure.

Die Enantiomeren von 2-Brompropionsäure schmelzen bei −0,5 °C, wobei auch eine metastabile polymorphe Form mit einem Schmelzpunkt bei −10 °C beobachtet wurde.^[3] Das Racemat liegt folgend aus dem hohen Schmelzpunkt bei 25,7 °C^[3] als racemische Verbindung vor. Auch hier wurde eine metastabile polymorphe Form mit einem Schmelzpunkt bei −3,9 °C beobachtet.^[3] Die racemische Mischung der beiden Enantiomeren sollte einen Schmelzpunkt um −20 °C besitzen.^[3]

Bei Temperaturen über 300 °C zersetzt sich die Verbindung.^[8]

2-Brompropansäure kann durch Erhitzen mit Kaliumhydroxid dehydrohalogeniert werden, es entsteht Acrylsäure.^[9]

Dehydrohalogenierung von 2-Brompropansäure

2-Brompropansäure kann durch Erhitzen mit elementarem Brom im geschlossenen Rohr in 2,2-Dibrompropansäure umgewandelt werden.^[10], die sich beim weiteren Erhitzen in die 2,3-Dibrompropansäure umlagert.^[11]

Bromierung von 2-Brompropansäure

2-Brompropansäure kondensiert beim Erhitzen mit Silberpulver 2,3-Dimethylbernsteinsäure.^[11]

Kondensation von 2-Brompropansäure zur 2,3-Dimethylbernsteinsäure

Das in Wasser gelöste Kaliumsalz der 2-Brompropansäure zerfällt beim längeren Stehen in der Kälte in Kaliumbromid und Milchsäure.^[11]

Zersetzung von Kalium-2-Brompropionat

Im basischen Milieu hydrolysieren die Brompropansäuren, wie die 2-Brompropansäure, zu den entsprechenden Hydroxypropansäuren.^[12]

2-Brompropansäure wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika und Pestiziden verwendet. Es wird als Alkylierungsmittel für Mercaptane und andere schwefelhaltige Verbindungen verwendet.^[2] Aus 2-Brompropionsäure kann durch Fischer-Synthese Alanin hergestellt werden.

Bei starker Erhitzung sind explosionsfähige Gemische mit Luft möglich. Als kritisch ist ein Bereich ab ca. 15 Kelvin unterhalb des Flammpunktes von 100 °C zu bewerten.^[1]

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 2-Brompropionsäure bei Merck, abgerufen am 15. August 2010.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Datenblatt 2-Bromopropionic acid, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 10. Mai 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
3. ↑ ^{a b c d e f} L. Ramberg: Zur Kenntnis der α–Brompropionsäuren, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1909, Bd. 370, S. 234–239; doi:10.1002/jlac.19093700112.
4. ↑ Datenblatt 2-Brompropionsäure bei www.chemicalland21.com, abgerufen am 15. November 2022.
5. ↑ Eintrag zu 2-Bromopropionic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 15. November 2022. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 11729)
6. ↑ A. Kekulé: Über organische Säuren: Einwirkung von Bromwasserstoff auf mehratomige Säuren. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1864, Bd. 130 (1), S. 11–31. doi:10.1002/jlac.18641300103.
7. ↑ Matthias Kehrer, Julian Mehler, Nicola Taccardi, Jens Nagengast, Julian Kadar, Dimitris Collias, Peter Dziezok, Peter Wasserscheid, Jakob Albert: Zwitterionic Hydrobromic Acid Carriers for the Synthesis of 2-Bromopropionic Acid from Lactide. In: ChemSusChem. Band 11, Nr. 6, 2018, S. 1063–1072, doi:10.1002/cssc.201702369. 
8. ↑ Gabriel Chuchani, Rosa M. Dominguez, Alexandra Rotinov: The kinetics and mechanisms of methyl 2-bromopropionate and 2-bromopropionic acid pyrolyses under maximum inhibition. In: International Journal of Chemical Kinetics. Band 23, Nr. 9, 1991, S. 779–783, doi:10.1002/kin.550230904. 
9. ↑ R. K. Bansal: A Textbook Of Organic Chemistry. New Age International, 2003, ISBN 81-224-1459-1, S. 541 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. ↑ O. Philippi, B. Tollens: Untersuchungen über die Allylgruppe. XIII. Ueber die α-Bibrompropionsäure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1874, Bd. 171 (2), S. 313–333. doi:10.1002/jlac.18741710219
11. ↑ ^{a b c} F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 480. Volltext
12. ↑ E. Kowski: Ueber gebromte Propionsäuren. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, Bd. 342 (1), S. 124–138. doi:10.1002/jlac.19053420109