2-Brompropan
Strukturformel | ||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
![]() | ||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | 2-Brompropan | |||||||||||||||
Andere Namen |
| |||||||||||||||
Summenformel | C3H7Br | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 122,99 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||||
Dichte | 1,31 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt | 59 °C[1] | |||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit | 3,18 g·l−1 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
Brechungsindex | 1,425[2] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||||||||
ΔHf0 | −130,5 kJ/mol[4] | |||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
2-Brompropan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Bromkohlenwasserstoffe.
Darstellung
2-Brompropan erhält man aus 2-Propanol durch Umsetzung mit Bromwasserstoffsäure (HBr).[5][6]
Auch die elektrophile Addition von Bromwasserstoff an Propen ergibt nach Markownikow 2-Brompropan.
Ebenso kann 2-Brompropan durch eine Appel-Reaktion aus 2-Propanol, Tetrabromkohlenstoff (CBr4) und Triphenylphosphin (PPh3) erhalten werden.
Eigenschaften
2-Brompropan ist eine leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist.[6] Die Verbindung schmilzt bei −89 °C mit einer Schmelzenthalpie von 6,53 kJ·mol−1.[7] Sie bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −20 °C. Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 3,3 Vol.‑% (165 g/m3).[1]
Verwendung
In der organischen Synthese wird 2-Brompropan als Alkylierungsmittel für Amine, Phosphine, Alkohole und Thiole verwendet. Es ist ein Edukt bei Friedel-Crafts-Alkylierungen, Grignard-Reaktionen und anderen metallorganischen Reaktionen.[6]
Toxikologie
Es wurde eine neurotoxische Wirkung beschrieben.[6][8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu 2-Brompropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Oktober 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 2-Brompropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 2-bromopropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
- ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 200.
- ↑ a b c d Eintrag zu Brompropane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. November 2020.
- ↑ Kushner, L.M.; Crowe, R.W.; Smyth, C.P.: The heat capacities and dielectric constants of some alkyl halides in the solid state in J. Am. Chem. Soc. 72 (1950) 1091–1098, doi:10.1021/ja01159a010.
- ↑ Ichihara, G.: Neuro-reproductive toxicities of 1-bromopropane and 2-bromopropane in Int. Arch. Occup. Environ. Health 78 (2005) 79–96, doi:10.1007/s00420-004-0547-9, pdf.
Auf dieser Seite verwendete Medien
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globales Harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS) Piktogramm für gesundheitsgefährdende Stoffe.
2-Propylbromid; Isopropylbromid