2-Brompropan

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Brompropan
Andere Namen	2-Propylbromid Isopropylbromid
Summenformel	C3H7Br
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-26-3 EG-Nummer 200-855-1 ECHA-InfoCard 100.000.778 PubChem 6358 Wikidata Q209323
Eigenschaften
Molare Masse	122,99 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,31 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−89 °C[1]
Siedepunkt	59 °C[1]
Dampfdruck	261 hPa (20 °C)[1] 383 hPa (30 °C)[1] 545 hPa (40 °C)[1] 754 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	3,18 g·l−1 (20 °C)[1]
Brechungsindex	1,425[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​360F​‐​373 EUH: 066 P: 201​‐​210​‐​308+313[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−130,5 kJ/mol[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Brompropan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Bromkohlenwasserstoffe.

Darstellung

2-Brompropan erhält man aus 2-Propanol durch Umsetzung mit Bromwasserstoffsäure (HBr).^[5][6]

Auch die elektrophile Addition von Bromwasserstoff an Propen ergibt nach Markownikow 2-Brompropan.

Ebenso kann 2-Brompropan durch eine Appel-Reaktion aus 2-Propanol, Tetrabromkohlenstoff (CBr₄) und Triphenylphosphin (PPh₃) erhalten werden.

Eigenschaften

2-Brompropan ist eine leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist.^[6] Die Verbindung schmilzt bei −89 °C mit einer Schmelzenthalpie von 6,53 kJ·mol⁻¹.^[7] Sie bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −20 °C. Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 3,3 Vol.‑% (165 g/m³).^[1]

Verwendung

In der organischen Synthese wird 2-Brompropan als Alkylierungsmittel für Amine, Phosphine, Alkohole und Thiole verwendet. Es ist ein Edukt bei Friedel-Crafts-Alkylierungen, Grignard-Reaktionen und anderen metallorganischen Reaktionen.^[6]

Toxikologie

Es wurde eine neurotoxische Wirkung beschrieben.^[6][8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Eintrag zu 2-Brompropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Oktober 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt 2-Brompropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Oktober 2016 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
3. ↑ Eintrag zu 2-bromopropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
5. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 200.
6. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Brompropane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. November 2020.
7. ↑ Kushner, L.M.; Crowe, R.W.; Smyth, C.P.: The heat capacities and dielectric constants of some alkyl halides in the solid state in J. Am. Chem. Soc. 72 (1950) 1091–1098, doi:10.1021/ja01159a010.
8. ↑ Ichihara, G.: Neuro-reproductive toxicities of 1-bromopropane and 2-bromopropane in Int. Arch. Occup. Environ. Health 78 (2005) 79–96, doi:10.1007/s00420-004-0547-9, pdf.