2-Bromnaphthalin

Strukturformel
Struktur von 2-Bromnaphthalin
Allgemeines
Name2-Bromnaphthalin
Andere Namen

β-Naphthylbromid

SummenformelC10H7Br
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer580-13-2
EG-Nummer209-452-5
ECHA-InfoCard100.008.594
PubChem11372
ChemSpider10894
WikidataQ27289466
Eigenschaften
Molare Masse207,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

52–55 °C[1]

Siedepunkt

281–283 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 302​‐​319
P: 301+312+330​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Bromnaphthalin (β-Naphthylbromid) ist eine chemische Verbindung, die zur Substanzklasse der substituierten Naphthaline gehört. Es ist isomer zu 1-Bromnaphthalin.

Gewinnung und Darstellung

2-Bromnaphthalin kann in einer Sandmeyer-Reaktion aus dem 2-Aminonaphthalin (β-Naphthylamin) mit Kupfer(I)-bromid als Reagenz dargestellt. Die Reaktion verläuft über das Diazoniumsalz als Zwischenstufe.[2]

Sandmeyerreaktion zur 2-Bromnaphthalinsynthese
Sandmeyerreaktion zur 2-Bromnaphthalinsynthese

Eigenschaften

2-Bromnaphthalin ist ein gelber Feststoff.

Verwendung

2-Bromnaphthalin kann für die Synthese von Biarylen in einer Suzuki-Kreuzkupplungsreaktion[3] und zur Darstellung eines Pentacarbonyl[methoxy(2-naphthyl)carben]chrom-Komplexes verwendet werden.[4]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Eintrag zu 2-Bromnaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. H. Meislich, H. Nechamkin, J. Sharefkin: Organische Chemie. (= Schaum's outline). McGraw Hill, Düsseldorf 1980, ISBN 978-0-070-63425-1, S. 341.
  3. Datenblatt 2-Bromonaphthalene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Februar 2017 (PDF).
  4. Hans Joachim Stendel: Hoch substituierte hydrochinoide Tricarbonyl(phenanthren)chrom- und Tricarbonyl(triphenylen)chrom-Komplexe: Synthesen, Strukturen und haptotrope Metallwanderungen. Bonn 2005, DNB 974188557, urn:nbn:de:hbz:5N-04972 (Dissertation, Universität Bonn).

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Sandmeyerreaktion zur 2-Bromnaphthalinsynthese