2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure

Strukturformel
Strukturformel von 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure
Allgemeines
Name2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure
Andere Namen
  • 2-Amino-1-naphthalinsulfonsäure
  • 2-Naphthylamin-1-sulfonsäure
  • Tobiassäure
SummenformelC10H9NO3S
Kurzbeschreibung

hellbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer81-16-3
EG-Nummer201-331-5
ECHA-InfoCard100.001.211
PubChem6670
ChemSpider6418
WikidataQ11751621
Eigenschaften
Molare Masse223,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

19400 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amine und der Naphthalinsulfonsäuren bzw. Buchstabensäuren. Sie wird auch Tobiassäure, nach dem deutschen Chemiker Georg Tobias, genannt.[3]

Gewinnung und Darstellung

2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure kann durch Sulfonierung von 2-Naphthol mit Chlorsulfonsäure in Nitrobenzol bei 0 °C, gefolgt vom Erhitzen der resultierenden 2-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure mit Ammoniumsulfit und Ammoniak bei 145–150 °C (Bucherer-Reaktion) gewonnen werden[4]:

Synthese 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Sulfonierung von 2-Naphthylamin oder durch Aminierung der entsprechenden Hydroxynaphthalinsulfonsäure.[5][6]

Eigenschaften

2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, hellbrauner Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen [wie 2-(2-Naphthylamino)benzoxazol oder Farbstoffen] verwendet.[7][8]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Eintrag zu 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. November 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. BAuA: Begründung zu 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure in TRGS 900, abgerufen am 6. November 2018.
  3. Alexander Senning: Elsevier’s Dictionary of Chemoetymology The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-08-048881-3, S. 394 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. H.E. Fierz-David, L. Blangey: Grundlegende Operationen der Farbenchemie, 5. Auflage. Springer Verlag Wien, 1943, S. 189–191.
  5. Eintrag zu 2-Amino-1-naphthalenesulfonic acid in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 6. November 2018.
  6. Beth-Hübner, M., Brandt, B., Rupp, R., Neumann, V., Eickmann, U., Lindner, G., Auras, S., Fröhlich, H.-P., Isringhausen, A., Kraus, W., Pucknat, D., Pucknat, U., Neumeister, L., Seibel, J., Fauss, J., Brüning, T., Käfferlein, H. U., Taeger, D., Weiß, T., Fritz, C., Breuer, D., Giesen, Y., Pflaumbaum, W.: Aromatische Amine Eine Arbeitshilfe in Berufskrankheiten-Feststellungsverfahren. DGUV/IFA, 2018, ISBN 3-86423-225-2, S. 75 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Datenblatt 2-Amino-1-naphthalenesulfonic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. November 2018 (PDF).
  8. Maximilian Zander: Polycyclische Aromaten Kohlenwasserstoffe und Fullerene. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-322-96707-7, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Auf dieser Seite verwendete Medien

Synthese von 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure.svg
Autor/Urheber: Tzaph, Lizenz: CC BY 4.0
Synthese von 2-Aminonaphthalin-1-sulfonsäure (Tobias-Säure) aus 2-Naphthol
Tobias acid structure.svg
Chemical structure of Tobias acid (2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid)