2-Aminoanthrachinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Aminoanthrachinon
Andere Namen	2-Aminoanthracen-9,10-dion
Summenformel	C14H9NO2
Kurzbeschreibung	dunkelbrauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 117-79-3 EG-Nummer 204-208-4 ECHA-InfoCard 100.003.827 PubChem 8341 ChemSpider 8038 Wikidata Q27115949
Eigenschaften
Molare Masse	223,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 351 P: 201​‐​280​‐​308+313 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Aminoanthrachinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Anthrachinone.

Gewinnung und Darstellung

2-Aminoanthrachinon kann durch Reaktion von erwärmtem wässrigem Ammoniak und Nitrobenzol mit Natriumanthrachinon-2-sulfonat oder Ammonolyse von 2-Chloranthrachinon gewonnen werden.^[2]

Die Verbindung wurde 1921 erstmals kommerziell in den USA hergestellt.^[3]

Eigenschaften

2-Aminoanthrachinon ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, dunkelbrauner Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 292–295 °C.^[1]

Verwendung

2-Aminoanthrachinon wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen (z. B. Pigment Blue 22) verwendet.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 2-Aminoanthrachinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. April 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu 2-Aminoanthraquinone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 16. Mai 2019.
3. ↑ Gouda, Moustafa & Berghot, Moged & Shoeib, Alaa & Khalil, A.E.-G.M. (2010). Chemistry of 2-aminoanthraquinones. Turkish Journal of Chemistry. 34. 651–709. doi:10.3906/kim-0912-333.