2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon
Andere Namen	2,6-Dimethoxy-p-benzochinon DBQ 2,6-DMBQ DMOBQ
Summenformel	C8H8O4
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 530-55-2 EG-Nummer 208-484-7 ECHA-InfoCard 100.007.714 PubChem 68262 ChemSpider 61560 Wikidata Q4596807
Eigenschaften
Molare Masse	168,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	252–257 °C[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser und Ethanol[2] löslich in DMSO[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​351 P: 280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​312 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 1,4-Benzochinonderivate.

Vorkommen

2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon entsteht als Produkt der Aktivität der bakteriellen Azospirillum lipoferum-Lakase auf phenolische Verbindungen des Syringa-Typs. Es ist einer der Bestandteile, die aus dem Rhizom von Gynura japonica isoliert werden und in vitro eine antithrombozytäre Aktivität aufweisen.^[3] Die Verbindung wurde auch in Rauwolfia vomitoria^[4] und Tibouchina pulchra^[5], insgesamt in mehr als 25 Pflanzen und Bäumen nachgewiesen. Zuerst wurde sie 1930 durch Walter Karrer in der Blume Frühlings-Adonisröschen (Adonis Vernalis L.) entdeckt.^[6]

Gewinnung und Darstellung

2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon kann durch Reaktion von 1,2,3-Trimethoxybenzol mit Salpetersäure in Ethanol gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon ist ein gelber Feststoff,^[1] der wenig löslich in Wasser ist.^[2]

Verwendung

2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon kann für die Synthese von 2-Aryl-3,5-dimethoxy-1,4-benzochinon-Derivaten verwendet werden.^[3]

Es ist ein nützlicher haustorienauslösender Faktor, der Haustorium dazu veranlasst, in pflanzliches Wirtsgewebe einzuwachsen.^[7]

Sicherheitshinweise

Es ist ein Allergen, das Berichten zufolge bei Exposition gegenüber Holzstäuben verschiedene Haut- und Schleimhautsymptome verursacht.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinone, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 3. Juli 2022 (PDF) (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition). CRC-Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 681 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 2,6-Dimethoxy-1,4-benzochinon, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juli 2022 (PDF).
4. ↑ S. Morris Kupchan, Mang E. Obasi: A Note on the Occurrence of 2,6-Dimethoxybenzoquinone in Rauwolfia vomitoria**Received December 11, 1959, from the Department of Pharmaceutical Chemistry. University of Wisconsin, Madison. In: Journal of the American Pharmaceutical Association (Scientific ed.). Band 49, Nr. 4, 1960, ISSN 0095-9553, S. 257–258, doi:10.1002/jps.3030490421 (sciencedirect.com). 
5. ↑ Ellery Jones, Olusegun Ekundayo, David G. I. Kingston: Plant Anticancer Agents. XI. 2,6-Dimethoxybenzoquinone as a Cytotoxic Constituent of Tibouchina pulchra. In: Journal of Natural Products. Band 44, Nr. 4, 1981, ISSN 0163-3864, S. 493–494, doi:10.1021/np50016a019 (acs.org). 
6. ↑ ^{a b} B. M. Hausen: Sensitizing capacity of naturally occurring quinones V. 2.6-Dimethoxy-p-benzoquinone: Occurrence and significance as a contact allergen. In: Contact Dermatitis. Band 4, Nr. 4, 1978, S. 204–213, doi:10.1111/j.1600-0536.1978.tb03790.x (wiley.com). 
7. ↑ Eintrag zu 2,6-Dimethoxy-1,4-benzoquinone bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 3. Juli 2022 (PDF).