2,6-Dichlor-4-nitroanilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Dichlor-4-nitroanilin
Andere Namen	Dicloran
Summenformel	C6H4Cl2N2O2
Kurzbeschreibung	gelbes, geruchsloses, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-30-9 EG-Nummer 202-746-4 ECHA-InfoCard 100.002.497 PubChem 7430 ChemSpider 7152 Wikidata Q2217808
Eigenschaften
Molare Masse	207 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,624 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	195 °C[3]
Siedepunkt	zersetzt sich bei >350 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,006 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​400 P: 273​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	2400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,6-Dichlor-4-nitroanilin (Dicloran) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitroaniline. Sie wurde als Fungizid vorwiegend gegen die Weißstängeligkeit des Rapses verwendet.

Gewinnung und Darstellung

2,6-Dichlor-4-nitroanilin kann durch elektrophile Chlorierung von 4-Nitroanilin gewonnen werden.

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2008, Dicloran nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen. Nach einem erneuten Zulassungsantrag fasste sie 2011 wieder eine ablehnende Entscheidung.^[4]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 2,6-Dichlor-4-nitroanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag Dicloran bei ChemNet, abgerufen am 26. Dezember 2017.
3. ↑ International Chemical Safety Card (ICSC) für Dicloran beim National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH), abgerufen am 9. Dezember 2014.
4. ↑ Durchführungsbeschluss der Kommission vom 1. Juni 2011 (PDF) über die Nichtaufnahme von Dicloran in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates (2011/329/EU).
5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dicloran in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.