4-Methoxy-m-phenylendiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Methoxy-m-phenylendiamin
Andere Namen	2,4-Diaminophenylmethylether 3-Amino-4-methoxyanilin 3-Amino-p-anisidin 2,4-Diamino-1-methoxybenzol 2,4-Diaminoanisol 4-MMPD
Summenformel	C7H10N2O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 615-05-4 614-94-8 (Dihydrochlorid) 39156-41-7 (Sulfat) EG-Nummer 210-406-1 ECHA-InfoCard 100.009.461 PubChem 11976 ChemSpider 11481 Wikidata Q20983436
Eigenschaften
Molare Masse	138,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	67–68 °C[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser[1] löslich in Wasser und Ethanol (Sulfat)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​341​‐​350​‐​411 P: 201​‐​273​‐​301+312+330​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten	460 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Methoxy-m-phenylendiamin, kurz 4-MMPD, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Anisidine.

Gewinnung und Darstellung

4-Methoxy-m-phenylendiamin wurde erstmals 1913 durch Reduktion von 2,4-Dinitroanisol mit Eisen und Essigsäure dargestellt.^[5]

Eigenschaften

4-Methoxy-m-phenylendiamin ist ein farbloser Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist. Das Sulfat ist gelblich bis violett.^[1][6]

Verwendung

4-Methoxy-m-phenylendiamin und sein Sulfat wurden als Bestandteil von Haar- und Pelzfärbemittel verwendet.^[6] Es wird auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen Farbstoffen verwendet.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 4-Methoxy-m-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu 2,4-Diaminoanisole in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Dezember 2016.
3. ↑ ^{a b} Barry Leonard: Eighth Annual Report on Carcinogens. DIANE Publishing, 1999, ISBN 0-7881-8396-6, S. 88 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Eintrag zu 4-methoxy-m-phenylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ International Agency for Research on Cancer, World Health Organization: Some Thyrotropic Agents. World Health Organization, 2001, ISBN 978-92-832-1279-9, S. 624 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ ^{a b} Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens. William Andrew, 2011, ISBN 978-1-4377-7869-4, S. 872 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).