2,4,8,10-Tetraoxaspiro(5.5)undecan

Strukturformel
Strukturformel von 2,4,8,10-Tetraoxaspiro[5.5]undecan
Allgemeines
Name2,4,8,10-Tetraoxaspiro[5.5]undecan
Andere Namen
  • 5,5′-Spirobi-1,3-dioxan
  • 5,5′-Spirobi-m-dioxan
  • Dimethylenpentaerythritol
  • TOSU
SummenformelC7H12O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer126-54-5
EG-Nummer204-792-0
ECHA-InfoCard100.004.357
PubChem78951
WikidataQ209192
Eigenschaften
Molare Masse160,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

48,3 °C[1]

Siedepunkt

147 °C[2]

Löslichkeit

sehr gut in Wasser und Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4,8,10-Tetraoxaspiro[5.5]undecan (TOSU) ist eine chemische Verbindung, ein Derivat des 1,3-Dioxans und eine Spiroverbindung.

Entstehung

TOSU ist ein Acetal aus Formaldehyd und Pentaerythrit und wird bei der Herstellung des letzteren als Nebenprodukt gebildet:

Schema der Bildung von TOSU

Physikalische Eigenschaften

Der Flammpunkt beträgt 108 °C, der Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (log KOW) −0,58.[1]

Toxikologie und Umwelt

Die akute orale Toxizität von TOSU wird nach bisherigem Erkenntnisstand als gering eingestuft. Humantoxikologische Tests liegen nahezu keine vor.[4]

Im Zeitraum von April bis Juli 2008 wurde TOSU im Trinkwasser von Wasserwerken an der Ruhr in Konzentrationen zwischen 0,4 und 3,6 Mikrogramm pro Liter nachgewiesen. Die Substanz gelangte mit den Produktionsabwässern eines Unternehmens in Arnsberg in die Ruhr. Durch die Inbetriebnahme einer Umkehrosmoseanlage beim Einleiter wurde eine Reduktion der Konzentration auf weniger als 0,1 Mikrogramm pro Liter erreicht.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu 2,4,8,10-Tetraoxaspiro(5.5)undecane in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 18. April 2018.
  2. ↑ a b D. R. Lide: Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage, S. 3–480, CRC Press, 2006, ISBN 978-0-8493-0487-3.
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ Fritz Kalberlah: @1@2Vorlage:Toter Link/www.umwelt.nrw.de(Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven: Toxikologische Bewertung von 2,4,8,10-Tetraoxaspiro(5.5)undecan (TOSU)) (PDF; 199 kB), Freiburg, 2008.
  5. ↑ Gelsenwasser: Messwerte TOSU – TOSU-Wert im Trinkwasser deutlich gesunken (Memento vom 8. März 2010 im Internet Archive).

Weblinks

Auf dieser Seite verwendete Medien

TOSU.png
Bildung von TOSU
2,4,8,10-tetraoxaspiro(5.5)undecane.svg
2,4,8,10-Tetraoxaspiro[5.5]undecan (TOSU, CAS-Nummer: 126-54-5)