2,4,6-Trichloranisol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4,6-Trichloranisol
Andere Namen	TCA Tyrene
Summenformel	C7H5Cl3O
Kurzbeschreibung	weißliches Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 87-40-1 EG-Nummer 201-743-5 ECHA-InfoCard 100.001.585 PubChem 6884 ChemSpider 6620 Wikidata Q209191
Eigenschaften
Molare Masse	211,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	60–62 °C[1]
Siedepunkt	132 °C (37 hPa)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​413 P: 305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,4,6-Trichloranisol (TCA) ist ein chlorhaltiger, aromatischer Kohlenwasserstoff von intensiv schimmlig-muffigem Geruch. Dieses Derivat des Phenols wird als Fungizid eingesetzt und ist der Hauptverursacher des Korkgeschmackes, des bedeutendsten olfaktorisch-gustatorischen Weinfehlers sowie des Muffelgeruchs von Gebäudeschimmel und von älteren Fertigteilhäusern aus Holz.^[2]

2,4,6-Trichloranisol ist eine Ursache für einen Korkton im Wein (andere Quellen geben Schimmelpilze an^[3]). TCA gelangt unter anderem über belastete Korken in den Wein. Weitere Quellen für TCA und anderen für den Korkgeschmack verantwortliche Substanzen können Umsetzungsprodukte von Pentachlorphenol (PCP), das aus mit PCP behandeltem Holz in den Lagerräumen stammt, und andere chlorierte und bromierte Substanzen, bzw. deren Reaktionsprodukte, wie chlorhaltige Reinigungsmittel sein.^[4] Es kann auch in Rosinen, ätherischen Ölen, Trinkwasser, Mineralwasser in Flaschen und Bier vorkommen.^[5][6][7][8] TCA wurde ebenfalls als Luftschadstoff in der Raumluft von Fertighäusern festgestellt.^[9]

Bei Schimmelbefall von Papier entsteht ebenfalls 2,4,6-Trichloranisol.^[10]

Im Labor ist 2,4,6-Trichloranisol durch Methylierung von 2,4,6-Trichlorphenol zugänglich.

Die Substanz bildet farblose Kristallnadeln^[11] und ist in Wasser praktisch unlöslich.^[12] 2,4,6-Trichloranisol ist geschmacklich selbst in geringsten Konzentrationen festzustellen, die Wahrnehmbarkeit (sensorische Grenze) liegt individuell verschieden zwischen etwa 2 und 100 ng/l. Die Geruchsschwelle in der Raumluft wird mit 2 ng·m⁻³ angegeben.^[13] Geschmacklich auffällig in Wein ist die Verbindung bereits in Konzentrationen von oberhalb 15–20 ng/l.^[14] Bei Temperaturen von über 160 °C kann die Verbindung von Kork entfernt werden.^[15]

Zur zuverlässigen Identifizierung und Quantifizierung des 2,4,6-Trichloranisols wird die Festphasenmikroextraktion mit nachgeschalteter GC/MS-Kopplung eingesetzt.^[16][17] Die Nachweisgrenze für untersuchte Wasserproben wird beim Einsatz dieser Methode mit 0,02 ng/l angegeben.

In älteren Fertighäusern wird der arttypische „Muffelgeruch“ vom biogenen Abbau des früher verwendeten Holzschutzmittels Pentachlorphenol zu 2,4,6-Trichloranisol hervorgerufen. In der Raumluft auftretende Chloranisole können durch Sperranstriche oder das Aufbringen einer Aktivkohletapete beseitigt werden.^[2]

• 2,4,6-Tribromanisol

Commons: 2,4,6-Trichloranisol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Eintrag zu 2,4,6-Trichloranisol. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD
• AGÖF: Chloranisole
• Wein mit Korkton gehört in die Sauce, Leserbrief in der Neuen Zürcher Zeitung (NZZ).

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt 2,4,6-Trichloroanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Jan Gunschera: Entwicklung eines Sanierungsverfahrens für geruchsbelastete ältere Holzhäuser durch bauphysikalische und chemisch-physikalische Maßnahmen; Fraunhofer-Institut für Holzforschung, Braunschweig, 2019.
3. ↑ A. Fricker: Lebensmittel — mit allen Sinnen prüfen! Qualität Aromastoffe Geschmack Sensorik. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-82325-1, S. 116 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Marc Platthaus Korkgeschmack analytisch betrachtet Zeitschrift 'Laborpraxis' vom 20. Januar 2011 abgerufen am 5. Januar 2018.
5. ↑ H. R. Buser, C. Zanier, H. Tanner: Identification of 2,4,6-Trichloroanisole as a Potent Compound Causing Cork Taint in Wine. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 30 (2), 1982, S. 359–362; doi:10.1021/jf00110a037.
6. ↑ J. Stoffelsma, D. B. de Roos: Identification of 2,4,6-Trichloroanisole in Several Essential Oils. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 21 (4), 1973, S. 738–739; doi:10.1021/jf60188a035. PMID 4718945.
7. ↑ S. Karlsson, S. Kaugare, A. Grimvall, H. Borén, R. Sävenhed: Formation of 2,4,6-trichlorophenol and 2,4,6-trichloroanisole during treatment and distribution of drinking water. In: Water Science and Technology. 31 (11), 1995, S. 99–103; doi:10.1016/0273-1223(95)00462-V.
8. ↑ C. Fischer, F. Fischer: Analysis of cork taint in wine and cork material at olfactory subthreshold levels by solid phase microextraction. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 45 (6), 1997, S. 1995–1997; doi:10.1021/jf970121r.
9. ↑ Herbert Obenland, IfAU Institut für Angewandte Umweltforschung e.V.: Chloranisole.
10. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg + Teubner Verlag, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 43.
11. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 0-8493-0595-0, S. 536 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
12. ↑ Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-118-13515-0, S. 1364 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
13. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2011, ISBN 978-3-8348-8276-9, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
14. ↑ H.-D. Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08302-4, S. 912 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
15. ↑ Mauro Filipe Ramalho da Costa: Decontamination and deodorization of 2,4,6-trichloroanisole on cork, RUN, abgerufen am 14. Februar 2021.
16. ↑ A. Martínez-Uruñuela, J. M. González-Sáiz, C. Pizarro: Multiple solid-phase microextraction in a non-equilibrium situation. Application in quantitative analysis of chlorophenols and chloroanisoles related to cork taint in wine. In: Journal of Chromatography A. 1089 (1–2), 2005, S. 31–38. PMID 16130768.
17. ↑ S. Machado, C. Gonçalves, E. Cunha, A. Guimarães, M. F. Alpendurada: New developments in the analysis of fragrances and earthy-musty compounds in water by solid-phase microextraction (metal alloy fibre) coupled with gas chromatography-(tandem) mass spectrometry. In: Talanta. 84 (4), 2011, S. 1133–1340. PMID 21530789.