2,3-Hexandion

Strukturformel
Strukturformel von 2,3-Hexandion
Allgemeines
Name2,3-Hexandion
Andere Namen
  • Hexan-2,3-dion
  • Propyldiketon
  • Methylpropylglyoxal
  • Acetylbutyryl
  • METHYL PROPYL DIKETONE (INCI)[1]
SummenformelC6H10O2
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer3848-24-6
EG-Nummer223-350-8
ECHA-InfoCard100.021.229
PubChem19707
ChemSpider18563
WikidataQ11186388
Eigenschaften
Molare Masse114,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,94 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−30 °C[2]

Siedepunkt

130 °C[2]

Dampfdruck

13 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,412 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 226
P: 210​‐​370+378 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,3-Hexandion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandione.

Vorkommen

Die Verbindung wurde in fermentierten Sojabohnen, Pfirsichen, gebratenem Huhn, Bier, Kaffee, Shoyu und Muscheln nachgewiesen.[3]

Gewinnung und Darstellung

2,3-Hexandion kann aus Propionylaldehyd, der über Ethylacetylacetat kondensiert wird, hergestellt werden. Das resultierende Produkt wird dann oxidiert (mit Wasserstoffperoxid und Natriumwolframat), hydrolysiert und schließlich zu 2,3-Hexandion decarboxyliert. Die Verbindung kann auch aus Methylbutylketon und Ethylpropylketon über das Monoxim und auch aus Acetoxymesityloxid dargestellt werden.[3]

Eigenschaften

2,3-Hexandion ist als technisches Produkt eine gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die löslich in Wasser ist.[2] Sie hat einen kräftigen, cremigen, süßen und butterartigen Geruch (weniger als Diacetyl) und einen butterartigen Käsegeschmack.[3]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von 28 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 5,9 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 245 °C.[2][5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

2,3-Hexandion wird verwendet, um den Einfluss der Xanthan-Konzentration auf die Freisetzung von Aromastoffen in xanthanverdickten Lebensmittelmodellsystemen zu bewerten.[6] Es wird auch als Aromastoff eingesetzt.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu METHYL PROPYL DIKETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu 2,3-Hexandion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Juni 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b c d e George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 782 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Datenblatt 2,3-Hexanedione, ≥95%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juni 2019 (PDF).
  5. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  6. ↑ Datenblatt 2,3-Hexanedione, 94% bei AlfaAesar, abgerufen am 11. Juni 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).

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