Dihydroxybenzoesäuren

Die Dihydroxybenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch von den Dihydroxybenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₆O₄.

Dihydroxybenzoesäuren
Name	2,3-Dihydroxybenzoesäure	2,4-Dihydroxybenzoesäure	2,5-Dihydroxybenzoesäure	2,6-Dihydroxybenzoesäure	3,4-Dihydroxybenzoesäure	3,5-Dihydroxybenzoesäure
Andere Namen		β-Resorcylsäure	Gentisinsäure Hydrochinoncarbonsäure	γ-Resorcylsäure	Protocatechusäure	α-Resorcylsäure
Strukturformel
CAS-Nummer	303-38-8	89-86-1	490-79-9	303-07-1	99-50-3	99-10-5
PubChem	19	1491	3469	9338	72	7424
Summenformel	C7H6O4
Molare Masse	154,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	206,3 °C[1]	228,5 °C[1][2]	205,7 °C[1]	170,5 °C[1][2]	201,7 °C[1][2]	235,7 °C[1]
Schmelzenthalpie		36 kJ·mol−1[2]		25 kJ·mol−1[2]	31 kJ·mol−1[2]
Sublimationsenthalpie	116 kJ·mol−1[1]	126 kJ·mol−1[1]	109 kJ·mol−1[1]	111 kJ·mol−1[1]	153 kJ·mol−1[1]	135 kJ·mol−1[1]
pKs-Wert (25 °C)	2,94[3]	3,29[3]	2,97[3]	1,3[3]	4,48[4]	4,04[4]
GHS- Kennzeichnung	Achtung[5]	keine GHS-Piktogramme [6]	Achtung[7]	keine GHS-Piktogramme [8]	Achtung[9]	keine GHS-Piktogramme [10]
H- und P-Sätze	315​‐​319​‐​335	keine H-Sätze	302​‐​315​‐​319​‐​335	keine H-Sätze	315​‐​319​‐​335	keine H-Sätze
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261​‐​305+351+338	keine P-Sätze	261​‐​305+351+338	keine P-Sätze	261​‐​305+351+338	keine P-Sätze

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l} Price, D.M.; Bashir, S.; Derrick, P.R.: Sublimation properties of x,y-dihydroxybenzoic acid isomers as model matrix assisted laser desorption ionisation (MALDI) matrices in Thermochim. Acta 327 (1999) 167–171, doi:10.1016/S0040-6031(98)00606-6.
2. ↑ ^{a b c d e f} Vecchio, S.; Brunetti, B.: Thermochemical study of 2,4-, 2,6- and 3,4-dihydroxybenzoic acids in the liquid phase using a TG apparatus in Thermochim. Acta 515 (2011) 84–90, doi:10.1016/j.tca.2011.01.001.
3. ↑ ^{a b c d} D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pK_b- und pK_s-Werte (Memento vom 12. Juli 2012 im Internet Archive)).
4. ↑ ^{a b} D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pK_b- und pK_s-Werte (Memento vom 19. Juli 2012 im Internet Archive)).
5. ↑ Datenblatt 2,3-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
6. ↑ Datenblatt 2,4-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
7. ↑ Datenblatt 2,5-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
8. ↑ Datenblatt 2,6-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
9. ↑ Datenblatt 3,4-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).
10. ↑ Datenblatt 3,5-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2017 (PDF).

2,3-Dihydroxybenzoesäure

• Beilstein (Syst.Nr. 1105), Bd. 10: H 375, EI 173, EII 248

2,4-Dihydroxybenzoesäure

• Beilstein (Syst.Nr. 1105), Bd. 10: H 377, EI 176, EII 251

2,5-Dihydroxybenzoesäure

• Beilstein (Syst.Nr. 1105), Bd. 10: H 384, EI 180, EII 257

2,6-Dihydroxybenzoesäure

• Beilstein (Syst.Nr. 1105), Bd. 10: H 388, EI 186, EII 259

3,4-Dihydroxybenzoesäure

• Beilstein (Syst.Nr. 1105), Bd. 10: H 389, EI 187, EII 260

3,5-Dihydroxybenzoesäure

• Beilstein (Syst.Nr. 1105), Bd. 10: H 404, EI 195, EII 266

• Hydroxybenzoesäuren
• Trihydroxybenzoesäuren