2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon | |||||||||
| Andere Namen | Reduktinsäure | |||||||||
| Summenformel | C5H6O3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Kristalle[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 114,03 g·mol−1 | |||||||||
| Schmelzpunkt | 211–213 °C (Zersetzung)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon, auch Reduktinsäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Endiole und spezieller der Reduktone. Es besteht strukturelle Ähnlichkeit zur Ascorbinsäure.
Gewinnung und Darstellung
Erstmals wurde 2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon 1887 von Hans Thierfelder aus Glucuronsäure synthetisiert.[1] Eine neuere Synthese geht von 1,2-Cyclopentadion aus. Dieses muss lediglich chloriert und das Chlor-Atom wiederum durch eine Hydroxygruppe substituiert werden. Der Alkohol tautomerisiert zum Enol, also dem 2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon.[1]
Typische Reaktionen
2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon reduziert angesäuerte Iodlösungen, außerdem Fehlingsche Lösung. Ammoniakalisches Silbernitrat wird schwarz gefärbt. Generell tritt im Sauren langsame Zersetzung ein. Dahingegen ist es nicht oxidationsempfindlich an der Luft.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e G. Hesse, E. Bücking: Die Synthese der Reduktionsäure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 563, Nr. 1, 1949, S. 31–37, doi:10.1002/jlac.19495630105.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
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Reduktinsäure; 2,3-Dihydroxy-2-cyclopentenon