2,2′-Bipyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,2′-Bipyridin
Andere Namen	2,2′-Bipyridinyl α-Bipyridyl α,α′-Dipyridyl bipy bpy
Summenformel	C10H8N2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 366-18-7 EG-Nummer 206-674-4 ECHA-InfoCard 100.006.069 PubChem 1474 Wikidata Q209143
Eigenschaften
Molare Masse	156,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	70–72 °C[1]
Siedepunkt	272 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (5,5 g·l−1 bei 22 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311 P: 264​‐​270​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+312​‐​361+364 [1]
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,2′-Bipyridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bipyridine mit der Summenformel C₁₀H₈N₂. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, die jeweils in α-Position miteinander verknüpft sind.

Darstellung

2,2′-Bipyridin kann aus Pyridin bei 330 °C mit Eisen(III)-chlorid^[3] oder bei Raumtemperatur mit Raney-Nickel^[4] synthetisiert werden. Ein weiterer einfacher Syntheseweg ist die Ullmann-Kupplung von 2-Brompyridin, zu der Kupferstaub verwendet wird.^[5]

Eigenschaften

2,2′-Bipyridin ist bei Raumtemperatur ein weißer Feststoff, der bei 70–72 °C schmilzt und bei 272 °C siedet. Die Verbindung kann als zweizähniger Chelatligand eingesetzt werden und koordiniert dabei über die Stickstoffatome. Als Ligand wird oft die Kurzschreibweise bpy oder bipy verwendet. Mit vielen Übergangsmetallen werden stabile Komplexe gebildet. Bei oktaedrischer Komplexgeometrie entstehen zwei enantiomere Komplexspezies.

Verwendung

Der Komplex von 2,2′-Bipyridin mit zweiwertigem Eisen ([Fe(bipy)₃]²⁺) ist in Lösung tiefrot. Dieser Komplex kann zur quantitativen kolorimetrischen Bestimmung von Eisen genutzt werden. Dreiwertiges Eisen kann vorher, beispielsweise durch Natriumhydrogensulfit, oder Ascorbinsäure, reduziert werden.^[6]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 2,2'-Bipyridyl Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt 2,2′-Bipyridin (PDF) bei Merck, abgerufen am 21. November 2008.
3. ↑ F. Hein, H. Schwedler: Zur α,α-Dipyridyl-Synthese aus Pyridin und Eisen(III)-chlorid, sowie über einige Dipyridyl-Komplexsalze, in: Chem. Ber., 68, 1935, S. 681–684; doi:10.1002/cber.19350680425.
4. ↑ W. H. F. Sasse: 2,2′-Bipyridin In: Organic Syntheses. 46, 1966, S. 5–8, doi:10.15227/orgsyn.046.0005; Coll. Vol. 5, 1973, S. 102 (PDF).
5. ↑ F. H. Burstall: Researches on the polypyridyls, in: J. Chem. Soc., 1938, S. 1662–1671; doi:10.1039/JR9380001662.
6. ↑ G.-O. Müller: Quantitativ-anorganisches Praktikum. 7. Auflage, S. 376, Verlag Harri Deutsch, Frankfurt/Main 1992, ISBN 3-8171-1211-4.