2,2,4-Trimethylpentan
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | 2,2,4-Trimethylpentan | |||||||||||||||
Andere Namen | ||||||||||||||||
Summenformel | C8H18 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 114,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||||
Dichte | 0,69 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt | 99 °C[2] | |||||||||||||||
Dampfdruck | ||||||||||||||||
Löslichkeit | sehr schlecht in Wasser (2,1 mg·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
Brechungsindex | 1,3884 (25 °C)[3] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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MAK | nicht festgelegt, da möglicherweise krebserzeugend[2] | |||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Isooktan | |
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Kurzbeschreibung | Vergleichskraftstoff (ROZ=100 per definitionem) |
Eigenschaften | |
Aggregatzustand | flüssig |
Heizwert | 8,6 kWh/L = 12,5 kWh/kg |
Oktanzahl | 100 ROZ (per definitionem) |
Flammpunkt | −9 °C [2] |
Zündtemperatur | 410 °C [2] |
Explosionsgrenze | 0,7–6 Vol.-% [2] |
Temperaturklasse | T2 [2] |
Explosionsklasse | IIA [2] |
Sicherheitshinweise | |
UN-Nummer | 1262 [2] |
Gefahrnummer | 33 [2] |
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
2,2,4-Trimethylpentan (häufig auch Isooctan genannt) ist eine farblose flüssige Substanz, die chemisch zur Gruppe der gesättigten, verzweigten Kohlenwasserstoffe (Alkane) gehört. Es ist ein Isomer des Octans. Mit Hilfe von 2,2,4-Trimethylpentan wurde die Skala der Oktanzahlen festgelegt, ein Maß für die Klopffestigkeit eines Ottokraftstoffes. 2,2,4-Trimethylpentan wird dabei per definitionem die Oktanzahl 100 zugewiesen.
Gewinnung und Darstellung
2,2,4-Trimethylpentan wird durch Dimerisation und anschließende Hydrierung von Isobuten oder aus Isobuten und Isobutan gewonnen.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
2,2,4-Trimethylpentan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem benzinartigen Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 99 °C.[2] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 30,79 kJ·mol−1.[5] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93679, B = 1257,840 und C = −52,415 im Temperaturbereich von 297,5 K bis 373,3 K.[6] Als kritische Daten sind die kritische Temperatur mit Tc = 270,65 °C, der kritische Druck mit pc = 25,7 bar und ein azentrischer Faktor mit ωc = 0,30346 bekannt.[7] Die Löslichkeit in Wasser ist bei 25 °C mit 2,2·10−4 Ma% äußerst gering.[8] Umgekehrt lösen sich bei 25 °C nur 0,011 Ma% Wasser in 2,2,4-Trimethylpentan.[8] Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit n-Heptan, n-Octan, Cyclohexan, Toluol, Ethylbenzol und Tetrachlormethan gebildet.[8]
Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[8] | ||||||||||||
Lösungsmittel | Wasser | Methanol | Ethanol | n-Propanol | 2-Propanol | Isobutanol | 2-Butanol | Acetonitril | ||||
Gehalt C8H18 | in Ma% | 89 | 47 | 58 | 59 | 46 | 73 | 66 | 40 | |||
Siedepunkt | in °C | 79 | 59 | 72 | 85 | 77 | 92 | 88 | 69 |
Sicherheitstechnische Kenngrößen
2,2,4-Trimethylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −9 °C.[2][9] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% (34 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6 Vol.‑% (290 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).)[2][9] Der maximale Explosionsdruck beträgt 9 bar.[2][9] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt.[2][9] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[2][9] Die Zündtemperatur beträgt 410 °C.[2][9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
- Verbesserung der Klopffestigkeit in Ottokraftstoffen
- Flugzeugtreibstoff (Brennwert: 44,7 MJ/kg)
- Lösungsmittel für Lacke
- wird zur Herstellung von Paraffin (z. B. für Kerzen) oder bestimmten Arten von Polyethylen verwendet
- Trägerstoff / Matrix für chemische Analysen, speziell in der Petrolchemie
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu ISOOCTANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y Eintrag zu 2,2,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-508.
- ↑ Eintrag zu 2,2,4-trimethylpentane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.
- ↑ C. B. Willingham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons. In: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.). 35, 1945, S. 219–244.
- ↑ J. Schmidt: Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10. In: Chem. Ing. Techn. 83, 2011, S. 796–812, doi:10.1002/cite.201000202.
- ↑ a b c d I. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 27–29.
- ↑ a b c d e f E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
Auf dieser Seite verwendete Medien
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globales Harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien (GHS) Piktogramm für gesundheitsgefährdende Stoffe.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances
Struktur von 2,2,4-Trimethylpentan