12-Krone-4

Strukturformel
Strukturformel von [12]Krone-4
Allgemeines
Name[12]Krone-4
Andere Namen

1,4,7,10-Tetraoxacyclododecan

SummenformelC8H16O4
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer294-93-9
EG-Nummer206-036-5
ECHA-InfoCard100.005.488
PubChem9269
ChemSpider8912
WikidataQ4261972
Eigenschaften
Molare Masse176,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,089 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

16 °C[1]

Siedepunkt

61–70 °C (0,5 mmHg)[1]

Dampfdruck

0,04 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,463 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

[12]Krone-4 ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Kronenether.

Gewinnung und Darstellung

[12]Krone-4 kann durch Cyclisierung von Tetraethylenglycol mit Lithiumhydroxid gewonnen werden.[3] Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von Ethylenglycol mit 1,8-Dichlor-3,6-dioxaoctan[4] in Gegenwart von Lithiumperchlorat und Natriumhydroxid sowie Dimethylsulfoxid als Lösungsmittel.[5]

Eigenschaften

[12]Krone-4 ist eine farblose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.[1] Mit Lithium-Ionen bildet es Komplexe, da das Ion mit seiner Größe von 120 pm sehr gut in das Innere der Verbindung passt.[6]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j k Datenblatt 12-Crown-4, Cyclic tetramer of ethylene oxide which is specific for the lithium cation. 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2015 (PDF).
  2. a b Datenblatt 12-Krone-4 bei Merck, abgerufen am 5. September 2015.
  3. M. Hiraoka: Crown Ethers and Analogous Compounds. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-9087-4, S. 19 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Triglycoldichlorid: CAS-Nummer: 112-26-5, EG-Nummer: 203-952-7, ECHA-InfoCard: 100.003.593, PubChem: 8171, ChemSpider: 7879, Wikidata: Q27254323.
  5. V. K. Ahluwalia, Renu Aggarwal: Organic Synthesis Special Techniques. CRC Press, 2001, ISBN 978-0-8493-1002-7, S. 73 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Paula Yurkanis Bruice: Organische Chemie Studieren kompakt. Pearson Deutschland GmbH, 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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