1-Tetradecanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Tetradecanol
Andere Namen	Tetradecan-1-ol Myristylalkohol Tetradecylalkohol Tetradecanol (mehrdeutig) MYRISTYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel	C14H30O
Kurzbeschreibung	weiße Schuppen mit fettsäureartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-72-1 EG-Nummer 204-000-3 ECHA-InfoCard 100.003.637 PubChem 8209 Wikidata Q161683
Eigenschaften
Molare Masse	214,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,84 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	38 °C[3]
Siedepunkt	289–291 °C[3]
Dampfdruck	1 Pa bei 20 °C[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (1,3 mg·l bei 23 °C)[3] wenig in Ethanol[4], gut in Diethylether[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​410 P: 273​‐​305+351+338 [3]
Toxikologische Daten	5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Tetradecanol (oder Myristylalkohol) ist ein langkettiger, einwertiger Alkohol aus der Gruppe der Fettalkohole. Es ist ein weißer, wachsartiger Feststoff mit fettsäureartigem Geruch.

Vorkommen

1-Tetradecanol kommt natürlich in Mitracarpus scaber,^[5] Gewürzvanille (Vanilla planifolia),^[6] Chinesischer Engelwurz (Angelica sinensis),^[7] Kava (Piper methysticum),^[7] in Spuren in Gemüsekohl (Brassica oleracea)^[7] und Rheum palmatum^[5] sowie in gebundener Form in Walrat^[8] vor.

Gewinnung und Darstellung

1-Tetradecanol kann durch Reduktion von Myristinsäure oder einigen Fettsäureestern mit Reagenzien wie Lithiumaluminiumhydrid oder Natrium gewonnen werden.^[9]

Es kann auch aus Kokosfett^[8] oder durch biotechnologische Verfahren^[10] hergestellt werden.

Verwendung

1-Tetradecanol wird als Zusatzstoff in Kosmetika (für Netzmittel, als Entschäumer und Fixateur) sowie als Ausgangsstoff zur Herstellung von Fettalkohol-Sulfaten, -Salzen und -Estern (z. B. Myristyllactate, Myristylmyristate, Myristin) verwendet.^[4]

Siehe auch

• 2-Tetradecanol

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu MYRISTYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
2. ↑ Datenblatt 1-Tetradecanol (PDF) bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
3. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 1-Tetradecanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Tetradecan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
5. ↑ ^{a b} TETRADECANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
6. ↑ 1-TETRADECANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
7. ↑ ^{a b c} TETRADECAN-1-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
8. ↑ ^{a b} Frank Burczyk, Aggy Gianni: Kosmetiklexikon Inhaltsstoffe von A - Z ; [Allergien vermeiden ; Unverträglichkeiten erkennen ; Deklarationen verstehen]. Georg Thieme Verlag, 1999, ISBN 978-3-431-04002-9, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
9. ↑ Google Patents: EP2609178A1 – Esteröle – Google Patents, abgerufen am 27. Januar 2020
10. ↑ Shan-Chi Hsieh, Jung-Hao Wang u. a.: Production of 1-Dodecanol, 1-Tetradecanol, and 1,12-Dodecanediol through Whole-Cell Biotransformation in . In: Applied and Environmental Microbiology. 84, 2018, doi:10.1128/AEM.01806-17.