1-Phenyl-1,2-ethandiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Phenyl-1,2-ethandiol
Andere Namen	(RS)-1-Phenyl-1,2-ethandiol (±)-1-Phenyl-1,2-ethandiol rac-Phenylethylenglykol Phenylethylenglycol
Summenformel	C8H10O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-56-1 16355-00-3 [(R)-Form] 25779-13-9 [(S)-Form] EG-Nummer 202-258-1 ECHA-InfoCard 100.002.054 PubChem 7149 ChemSpider 6882 Wikidata Q26841299
Eigenschaften
Molare Masse	138,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	66–68 °C[2]
Siedepunkt	272–274 °C (760 mmHg)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1] löslich in Benzol, Ethanol, Chloroform und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [2]
Toxikologische Daten	2000 mg·kg−1 (LD50, Meer­schweinchen, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Phenyl-1,2-ethandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diole.

Isomere

1-Phenyl-1,2-ethandiol enthält in der 1-Position ein Stereozentrum, es existieren also zwei Enantiomere, (R)-1-Phenyl-1,2-ethandiol und (S)-1-Phenyl-1,2-ethandiol.

Wenn in diesem Artikel oder an anderen Stellen von „1-Phenyl-1,2-ethandiol“ ohne irgendwelche Namenszusätze die Rede ist, meint man das 1:1-Gemisch von (R)-1-Phenyl-1,2-ethandiol und (S)-1-Phenyl-1,2-ethandiol, also das Racemat (RS)-1-Phenyl-1,2-ethandiol.

Isomere von 1-Phenyl-1,2-ethandiol
Name	(S)-1-Phenyl-1,2-ethandiol	(R)-1-Phenyl-1,2-ethandiol
Andere Namen	–	–
Strukturformel
CAS-Nummer	25779-13-9	16355-00-3
	93-56-1 (Racemat)
EG-Nummer	–	640-490-9
	202-258-1 (Racemat)
ECHA-Infocard	–	100.168.263
	100.002.054 (Racemat)
PubChem	643312	2724621
	7149 (Racemat)
Wikidata	Q27270578	Q27254904
	Q26841299 (Racemat)

Gewinnung und Darstellung

1-Phenyl-1,2-ethandiol kann durch biotechnologische Verfahren gewonnen werden.^[3][4][5]

Eigenschaften

1-Phenyl-1,2-ethandiol ist ein farbloser Feststoff, der mischbar mit Wasser ist.^[1]

Verwendung

1-Phenyl-1,2-ethandiol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen und anderen Chemikalien verwendet.^[3]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu 1-Phenylethane-1,2-diol bei TCI Europe, abgerufen am 4. April 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 1-Phenyl-1,2-ethandiol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2021 (PDF).
3. ↑ ^{a b} Rebekah McKenna, Shawn Pugh, Brian Thompson, David R. Nielsen: Microbial production of the aromatic building-blocks (S)-styrene oxide and (R)-1,2-phenylethanediol from renewable resources. In: Biotechnology Journal. Band 8, Nr. 12, 2013, S. 1465–1475, doi:10.1002/biot.201300035, PMID 23801570. 
4. ↑ Rongzhen Zhang, Yan Xu, Rong Xiao, Botao Zhang, Lei Wang: Efficient one-step production of (S)-1-phenyl-1,2-ethanediol from (R)-enantiomer plus NAD(+)-NADPH in-situ regeneration using engineered Escherichia coli. In: Microbial Cell Factories. Band 11, 2012, S. 167, doi:10.1186/1475-2859-11-167, PMID 23272948. 
5. ↑ Hee Sook Kim, Ok Kyung Lee, Seungha Hwang, Beum Jun Kim, Eun Yeol Lee: Biosynthesis of (R)-phenyl-1,2-ethanediol from racemic styrene oxide by using bacterial and marine fish epoxide hydrolases. In: Biotechnology Letters. Band 30, Nr. 1, 2008, S. 127–133, doi:10.1007/s10529-007-9495-2, PMID 17665136.