1-Octadecanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Octadecanol
Andere Namen	Cetanol Stearylalkohol Octadecan-1-ol STEARYL ALCOHOL (INCI)[1] Lanette 18
Summenformel	C18H38O
Kurzbeschreibung	weiße Schuppen mit schwachem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-92-5 EG-Nummer 204-017-6 ECHA-InfoCard 100.003.652 PubChem 8221 DrugBank DB15953 Wikidata Q632384
Eigenschaften
Molare Masse	270,49 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,83 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	59 °C[2]
Siedepunkt	336 °C[3]
Dampfdruck	1,33 hPa (bei 150,3 °C)[3]
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser: < 0,01 g·l−1[2] löslich in Ethanol, Aceton, Diethylether, Chloroform, Benzol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	> 20.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1-Octadecanol (oft auch Stearylalkohol) ist ein langkettiger, einwertiger Alkohol, der zur Gruppe der Fettalkohole gezählt wird. Aufgrund der geringen Polarität ist er im Gegensatz zu den kurzkettigen Alkoholen nicht mehr in Wasser, dafür aber in zahlreichen apolaren Lösungsmitteln löslich.

Vorkommen

Natürlich kommt 1-Octadecanol in Japanischem Liguster (Ligustrum japonicum),^[4] Arznei-Engelwurz (Angelica archangelica),^[5] Eingriffeligem Weißdorn (Crataegus monogyna),^[5] Kava (Piper methysticum)^[5] und Kartoffeln (Solanum tuberosum)^[5] vor.

Darstellung

Ausgangsstoff ist Stearinsäure, gewonnen aus Fetten und fetten Ölen. Der Alkohol wird über Alkylester (Stearate) durch Hydrierung hergestellt.

1-Octadecanol zählt zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.^[3]

Eigenschaften

Die Verbindung weist einen Flammpunkt von ca. 185 °C und eine Zündtemperatur von 450 °C auf.^[6]

Verwendung

1-Octadecanol gehört zur Gruppe der nichtionischen Tenside, die Wasser-in-Öl-Emulsionen (kurz auch W/O-Emulsionen) stabilisieren. Wegen seiner relativ schwachen Tensid-Wirkung wird er meist in Kombination mit anderen Tensiden, meistens mit Cetylalkohol (sog. Cetylstearylalkohol), eingesetzt. In kosmetischen Artikeln wird 1-Octadecanol oft als Salbengrundlage verwendet.^[7]

Weiterhin dient er zur Herstellung von Fettalkoholsulfaten (Tensiden) und als Schmiermittel in der Metall- und Textilindustrie.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu STEARYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 1-Octadecanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. September 2014. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d} OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 1-Octadecanol, abgerufen am 3. Oktober 2014.
4. ↑ N-OCTADECANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
5. ↑ ^{a b c d} OCTADECAN-1-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
6. ↑ Eintrag 1-Octadecanol beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 17. Februar 2011.
7. ↑ Österreichische Apothekerkammer: Mischbarkeit von Salbengrundlagen mit ausgewählten Wirkstoffen