1-Dodecanthiol

Strukturformel
Strukturformel von 1-Dodecanthiol
Allgemeines
Name1-Dodecanthiol
Andere Namen
  • 1-Dodecylmercaptan
  • Laurylmercaptan
  • 1-Mercaptododecan
SummenformelC12H26S
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer112-55-0
EG-Nummer203-984-1
ECHA-InfoCard100.003.622
PubChem8195
WikidataQ161619
Eigenschaften
Molare Masse202,39 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,85 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−7 °C[1]

Siedepunkt

275 °C[1]

Dampfdruck

0,002 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4587 (bei 20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 314​‐​317​‐​410
P: 273​‐​280​‐​310​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Dodecanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Gewinnung und Darstellung

1-Dodecanthiol kann durch Reaktion von 1-Dodecanol mit Schwefelwasserstoff gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

1-Dodecanthiol ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

1-Dodecanthiol wird für die Herstellung von hydrophoben oder gemischten selbstorganisierenden Monoschichten verwendet.[3] Weiterhin dient es als Polymerisationsinhibitor bei Polyurethan- und Neoprenklebstoffen (zum Beispiel in der Schuhindustrie)[5] und als sehr effektives und weit verbreitetes Kettenübertragungsmittel für die radikalische Polymerisationen.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 1-Dodecanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Datenblatt 1-Dodecanthiol bei Merck, abgerufen am 18. September 2011.
  3. ↑ a b Datenblatt 1-Dodecanethiol, ≥ 98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. September 2011 (PDF).
  4. ↑ M. Guisnet: Heterogeneous catalysis and fine chemicals. Elsevier Science, 1988, ISBN 978-0-444-43000-7 (Seite 93 in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Lasse Kanerva: Handbook of occupational dermatology. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-64046-2 (Seite 1212 in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Mark S. M. Alger: Polymer science dictionary. Springer, 1996, ISBN 978-0-412-60870-4 (Seite 159 in der Google-Buchsuche).

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