1-Dodecanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Dodecanol
Andere Namen	Laurylalkohol 1-Dodecanol Dodecan-1-ol LAURYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel	C12H26O
Kurzbeschreibung	weißer, pastöser Feststoff mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-53-8 EG-Nummer 203-982-0 ECHA-InfoCard 100.003.620 PubChem 8193 ChemSpider 7901 DrugBank DB06894 Wikidata Q161617
Eigenschaften
Molare Masse	186,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,83 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	24 °C[2]
Siedepunkt	261 °C[2]
Dampfdruck	1,69 Pa (30 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (4 mg·l−1 bei 25 °C)[2] löslich in Ethanol, Mineralöl, Pflanzenöl und Diethylether[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​410 P: 273​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	> 12800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dodecanol, auch 1-Dodecanol, Dodecan-1-ol oder trivial Laurylalkohol, gehört zur homologen Reihe der Alkohole und ist hydrophob beziehungsweise lipophil. Dodecanol ist fest, farblos und löst sich nicht in Wasser. Der Trivialname ist Laurylalkohol, dessen Wortstamm -lauryl- wird auch für Ester des Dodecanols verwendet.

Vorkommen

Dodecanol kommt natürlich im ätherischen Öl von Hyperici flos recens (Frische Johanniskrautblüten) und Hyperici herba (Johanniskraut) vor.^[5] Daneben wird es auch in Chinesischer Engelwurz (Angelica sinensis),^[6] Houttuynia cordata^[7] und in Thymian (Thymus longicaulis)^[7] gefunden.

• 

  Johanniskraut

• 

  Houttuynia cordata

• 

  Thymian

Gewinnung und Darstellung

Dodecanol kann aus Methylisobutylketon gewonnen werden.^[8]

Verwendung

Es wird bei der Fabrikation von Tensiden und in der Pharmakologie eingesetzt. Es ist auch Bestandteil von Kühlschmierstoffen in der Metallberarbeitung.^[9]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu LAURYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 14. Januar 2020.
2. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu 1-Dodecanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu Dodecan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
4. ↑ Datenblatt 1-Dodecanol bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. Februar 2009 (PDF) (JavaScript erforderlich).
5. ↑ Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Drogen E−O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57993-6, S. 482 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ N-DODECANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
7. ↑ ^{a b} 1-DODECANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
8. ↑ Xueru Sheng, Ning Li, Guangyi Li, Wentao Wang, Aiqin Wang, Y. u. Cong, Xiaodong Wang, Tao Zhang: Direct Synthesis of Renewable Dodecanol and Dodecane with Methyl Isobutyl Ketone over Dual-Bed Catalyst Systems. In: ChemSusChem. 10, 2017, S. 825, doi:10.1002/cssc.201601563.
9. ↑ Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Chemikalien in der Metallbearbeitung Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-61004-2, S. 398 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).