1-Chlorpropan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Chlorpropan
Andere Namen	1-Propylchlorid n-Propylchlorid
Summenformel	C3H7Cl
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 540-54-5 26446-76-4 (Gemisch mit 2-Chlorpropan) EG-Nummer 208-749-7 ECHA-InfoCard 100.007.955 PubChem 10899 ChemSpider 10437 Wikidata Q161612
Eigenschaften
Molare Masse	78,54 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−123 °C[1]
Siedepunkt	47 °C[1]
Dampfdruck	373 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (2,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,388[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302+312+332 P: 210​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​304+340+312 [1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−160,5 kJ/mol[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Chlorpropan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe (CKW).

Gewinnung und Darstellung

1-Chlorpropan kann durch Chlorierung von Propan erhalten werden, wobei abhängig von der Temperatur zu großen Teilen auch 2-Chlorpropan entsteht.^[5] Die Darstellung gelingt auch durch die Einwirkung von Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid oder Thionylchlorid auf 1-Propanol.^[6]

Eigenschaften

1-Chlorpropan ist eine sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch. Im Gegensatz zu vielen Halogenalkanen besitzt es eine geringere Dichte als Wasser.

Verwendung

1-Chlorpropan wird als Alkylierungsmittel z. B. bei Friedel-Crafts-Reaktionen und zur Herstellung von Grignard-Verbindungen und anderen metallorganischen Verbindungen verwendet.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu 1-Chlorpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt 1-Chlorpropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
3. ↑ Eintrag zu 1-chloropropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
5. ↑ Chemgapedia: Chlorierung höherer Alkane.
6. ↑ S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980.