1-Chlor-2-methylpropan

Strukturformel
Strukturformel von 1-Chlor-2-methylpropan
Allgemeines
Name1-Chlor-2-methylpropan
Andere Namen
  • Isobutylchlorid
  • 2-Methylpropylchlorid
SummenformelC4H9Cl
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer513-36-0
EG-Nummer208-157-9
ECHA-InfoCard100.007.417
PubChem10554
ChemSpider10114
WikidataQ1827019
Eigenschaften
Molare Masse92,57 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,88 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−131 °C[1]

Siedepunkt

69 °C[1]

Dampfdruck

158 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (28 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,3975 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 225
P: 210[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Chlor-2-methylpropan (auch Isobutylchlorid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten Chlorkohlenwasserstoffe und eines der isomeren Butylchloride.

Gewinnung und Darstellung

1-Chlor-2-methylpropan kann durch Chlorierung von Isobutan gewonnen werden, wobei ein Gemisch mit tert-Butylchlorid entsteht. Das Verhältnis der beiden Verbindungen hängt von der Temperatur ab. So entsteht bei Raumtemperatur 64 % 1-Chlor-2-methylpropan, bei 600 °C sind es 80 %.[3]

Isomerenfrei wird es unter milden Bedingungen erhalten durch Reaktion von 2-Methyl-1-propanol mit Triphenylphosphindichlorid.[4]

Eigenschaften

1-Chlor-2-methylpropan ist eine leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

1-Chlor-2-methylpropan wird als Zwischenprodukt in der organischen Chemie (zum Beispiel zur Herstellung von Methacrylnitril) verwendet.[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1-Chlor-2-methylpropan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. −21 °C, Zündtemperatur 395 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu 1-Chlor-2-methylpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. August 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Datenblatt 1-Chloro-2-methylpropane, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. Juli 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. ↑ Günter Jeromin: Organische Chemie: ein praxisbezogenes Lehrbuch. Harri Deutsch Verlag, 2006, ISBN 978-3-8171-1732-1, S. 98–99 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ James E. Oliver, Philip E. Sonnet: cis-Dichloroalkanes from Epoxides: cis-1,2-Dichlorocyclohexane In: Organic Syntheses. 58, 1978, S. 64, doi:10.15227/orgsyn.058.0064; Coll. Vol. 6, 1988, S. 424 (PDF).
  5. ↑ Juri Aleksandrovich Sangalov, Karl Samoĭlovich Minsker, Gennadiĭ Efremovich Zaikov: Polymers Derived from Isobutylene: Synthesis, Properties, Application. VSP, 2001, ISBN 978-90-6764-335-1, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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