1,9-Nonandiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,9-Nonandiol
Andere Namen	Nonamethylenglycol
Summenformel	C9H20O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3937-56-2 EG-Nummer 223-517-5 ECHA-InfoCard 100.021.380 PubChem 19835 Wikidata Q20054536
Eigenschaften
Molare Masse	160,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,950 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	45–47 °C[1]
Siedepunkt	288 °C[2] 177 °C (bei 15 mmHg)[1]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser[3] gut löslich in Ethanol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,9-Nonandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole.

Gewinnung und Darstellung

1,9-Nonandiol kann durch Isomerisierung von Allylalkohol zum Aldehyd, Hydroformylierung und Reduktion hergestellt werden.^[4]

Die Verbindung kann auch durch Reaktion von Ölsäuremethylester mit Triethylsilylhydrotrioxid und Lithiumaluminiumhydrid gewonnen werden.^[5]

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Hydrodimerisierung von 1,3-Butadien mit Wasser^[6] oder aus 7-Octenal durch Hydroformylierung zu 1,9-Nonadial und desser Hydrierung zu 1,9-Nonandiol.^[7]

Eigenschaften

1,9-Nonandiol ist ein farbloser Feststoff,^[1] der sich wenig in Wasser, aber gut in Ethanol löst^[3].

Verwendung

1,9-Nonandiol wird zur Herstellung von Polymeren verwendet. Es dient weiterhin als Zwischenprodukt für die Herstellung von Aromachemikalien und in der pharmazeutische Industrie. Es eignet sich auch als Startmaterial für die Herstellung von Azelainsäure.^[8] Durch Reaktion von 1,9-Nonandiol mit Thionylchlorid kann 1,9-Dichlornonan gewonnen werden.^[9] Durch Bromierung kann 1,9-Dibromnonan gewonnen werden.^[10]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt 1,9-Nonanediol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. April 2015 (PDF).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 1,9-Nonanediol, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 30. April 2015 (PDF) (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c} William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition:. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4398-8049-4, S. 420 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Jiro Tsuji: Transition Metal Reagents and Catalysts: Innovations in Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2002, ISBN 978-0-471-56027-2, S. 183 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Philip L. Fuchs: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Silicon-Mediated Organic Synthesis:. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-0-470-71023-4, S. 514 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Fabrizio Cavani, Gabriele Centi, Siglinda Perathoner, Ferruccio Trifirò: Sustainable Industrial Chemistry: Principles, Tools and Industrial Examples. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 3-527-62912-2, S. 83 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ T. Inui: Successful Design of Catalysts: Future Requirements and Development. Elsevier, 1988, ISBN 978-0-08-096077-7, S. 314 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ kuraray: 1,9-Nonanendiol
9. ↑ Douglas C. Neckers, Michael P. Doyle: Organic chemistry. Wiley, 1977, ISBN 0-471-02875-4, S. 307 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. ↑ W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 225 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).