1,5-Pentandiol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1,5-Pentandiol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C5H12O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, viskose Flüssigkeit[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 104,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||||
| Dichte | 0,99 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | 242 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | mischbar mit Wasser[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex | 1,4499[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
1,5-Pentandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Sie besteht aus dem Grundgerüst des n-Pentans, an dessen terminalen Positionen sich Hydroxygruppen befinden.
Gewinnung und Darstellung
Technisch ist 1,5-Pentandiol durch Hydrogenolyse von Tetrahydrofurfurylalkohol bei Temperaturen von 250–300 °C und Drücken von 230–430 bar an Adkins-Katalysatoren auf Basis von spinellem Kupferchromit zugänglich.[4]
Daneben kann die Verbindung durch katalytische Hydrierung von Glutarsäure, Glutaraldehyd oder Glutarsäureestern gewonnen werden.[5]
Ein weiterer Syntheseweg besteht in der Hydrierung von Furfural mit molekularem Wasserstoff und Eisen(II)-chlorid am Platinkatalysator.[3]
Eigenschaften
1,5-Pentandiol ist eine farblose Flüssigkeit, die bei einer Temperatur von 242 °C siedet.
Es bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 142 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13,1 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 330 °C.[2][6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
1,5-Pentandiol findet Anwendung als Weichmacher in der Kunststoffindustrie. Durch Reaktion mit Kaliumiodid, Diphosphorpentoxid und Phosphorsäure kann 1,5-Diiodpentan gewonnen werden.[7]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu 1,5-PENTANEDIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 1,5-Pentandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b W. E. Kaufmann, R. Adams: The Use of Platinum Oxide in the Reduction of Organic Compounds: IV Reduction of Furfural and its Derivatives, in: J. Am. Chem. Soc., 1923, 45, S. 3029–3044, doi:10.1021/ja01665a033.
- ↑ D. Kaufman, W. Reeve: 1,5-Pentanediol In: Organic Syntheses. 26, 1946, S. 83, doi:10.15227/orgsyn.026.0083 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Pentandiole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juli 2019.
- ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
- ↑ TRIPURARI PUJAN: Synthesis, Reactions, Characterisation and Supramolecular Associations of Some Organotellurium Derivatives (Memento vom 5. Juli 2017 im Internet Archive), LUCKNOW (INDIA), 2013, abgerufen am 31. Oktober 2018
Auf dieser Seite verwendete Medien
Hydrogenolyse von Tetrahydrofurfurylalkohol zu 1,5-Pentandiol in Gegenwart eines Adkins-Katalysators basierend auf Kupferchromit
Structure of pentane-1,5-diol