1,5-Naphthylendiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,5-Naphthylendiamin
Andere Namen	1,5-Diaminonaphthalin Naphthalin-1,5-diamin
Summenformel	C10H10N2
Kurzbeschreibung	dunkelgrauer Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2243-62-1 EG-Nummer 218-817-8 ECHA-InfoCard 100.017.108 PubChem 16720 Wikidata Q2191535
Eigenschaften
Molare Masse	158,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,4 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	190 °C[1]
Siedepunkt	200–210 °C (bei 4 hPa)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,04 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol, Diethylether und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​351​‐​410 P: 201​‐​280​‐​273​‐​308+313​‐​301+312​‐​405​‐​501 [1]
Toxikologische Daten	634 mg·kg−1 (female) (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,5-Naphthylendiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole und Naphthalinderivate.

Gewinnung und Darstellung

1,5-Naphthylendiamin kann durch Reduktion von 1,5-Dinitronaphthalin oder Ammonolyse von 1,5-Dihydroxynaphthalin gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

1,5-Naphthylendiamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, luftempfindlicher, dunkelgrauer Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.^[1]

Verwendung

1,5-Naphthylendiamin wird mit Phosgen zu 1,5-Naphthalindiisocyanat umgesetzt, das ein Rohstoff für Polyurethan-Elastomere ist.^[5] Es ist ein wichtiger Rohstoff und Zwischenprodukt für die organische Synthese, Pharmazeutika, Agrochemikalien und Farbstoffe.^[6]

Sicherheitshinweise

1,5-Naphthylendiamin ist aufgrund erhöhter Tumorinzidenzen bei Ratten und Mäusen als krebserzeugend Kategorie 2 eingestuft.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu 1,5-Naphthylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty's Toxicology, 6 Volume Set. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 0-470-41081-7, S. 842 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Eintrag zu 1,5-Naphthylendiamin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Januar 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Eintrag zu 1,5-Naphthylenediamine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 28. Januar 2019 (online auf PubChem).
5. ↑ Datenblatt 1,5-Diaminonaphthalene, matrix substance for MALDI-MS, ≥99.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2019 (PDF).
6. ↑ Datenblatt 1,5-Diaminonaphthalene, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 28. Januar 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
7. ↑ MAK: 1,5-Naphthylendiamin, 2004