1,5-Dihydroxynaphthalin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,5-Dihydroxynaphthalin
Andere Namen	Naphthalin-1,5-diol 1,5-Naphthalindiol Azurol 1,5-NAPHTHALENEDIOL (INCI)[1]
Summenformel	C10H8O2
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83-56-7 EG-Nummer 201-487-4 ECHA-InfoCard 100.001.353 PubChem 6749 ChemSpider 6492 Wikidata Q19842073
Eigenschaften
Molare Masse	160,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[3]
Schmelzpunkt	250 °C (Zersetzung)[4]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,6 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​319​‐​411 P: 301+312+330​‐​305+351+338 [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,5-Dihydroxynaphthalin (abgeleitet von Naphthalin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Naphthalindiole.

Gewinnung und Darstellung

1,5-Dihydroxynaphthalin kann durch alkalische Hydrolyse des Dinatriumsalzes von Naphthalin-1,5-disulfonsäure bei Temperaturen von 270 bis 290 °C und bei 14 bis 20 bar gewonnen werden.^[6]

Eigenschaften

1,5-Dihydroxynaphthalin ist ein brennbarer schwer entzündbarer Feststoff mit schwachem Geruch. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 250 °C.^[3] Aus wässrigem Methylglycol kristallisiert 1,5-Dihydroxynaphthalin in farblosen Nadeln. Die Verbindung ist sublimierbar, leicht löslich in Diethylether und Aceton, jedoch schwerlöslich in Wasser und Kohlenwasserstoffen.^[2]

Verwendung

1,5-Dihydroxynaphthalin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Azofarbstoffen, Pharmazeutika und für Fotochemikalien verwendet.^[7]

Beispielsweise erhält man durch Umsetzung von 1,5-Dihydroxynaphthalin als Kupplungskomponente mit diazotierter 3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure den Beizenfarbstoff C.I. Mordant Black 9.^[2]

C.I. Mordant Black 9 (freie Säure)

Die Reaktion von 1,5-Dihydroxynaphthalin mit Peressigsäure im Überschuss liefert ein Gemisch aus Juglon und 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu 1,5-NAPHTHALENEDIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. März 2022.
2. ↑ ^{a b c} Gerald Booth: Naphthalene Derivatives. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 32. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2000, S. 681, doi:10.1002/14356007.a17_009. 
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Naphthalin-1,5-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ W.L.F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2009, ISBN 978-0-08-087824-9, S. 278 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Datenblatt 1,5-Dihydroxynaphthalene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Januar 2019 (PDF).
6. ↑ Patent DE3840618C1: Verfahren zur Herstellung von 1,5-Dihydroxy- und 1,5-Diamino-naphtalin. Angemeldet am 2. Dezember 1988, veröffentlicht am 15. März 1990, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Horst Behre et al.‌
7. ↑ Datenblatt 1,5-Dihydroxynaphthalene, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 28. Dezember 2016 (PDF) (JavaScript erforderlich).
8. ↑ Christoph Grundmann: A New Synthesis of Juglone. In: Synthesis. Band 1977, Nr. 9, September 1977, S. 644–645, doi:10.1055/s-1977-24517 (Online [PDF]).